prop-2-enyl N-[(4R,6E,8S,10E,12S,14R,16R)-4,8,12,14,16-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-oxooctadeca-6,10-dienyl]carbamate | 1428672-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[(4R,6E,8S,10E,12S,14R,16R)-4,8,12,14,16-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-oxooctadeca-6,10-dienyl]carbamate
• CAS: 1428672-05-2
• 化学式: C₅₂H₁₀₇NO₈Si₅
• 分子量: 1014.85
• InChiKey: XVPFIVHAENZTIE-ILOSNOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.89
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,6R)-6-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl]butanal 、 prop-2-enyl N-[(4R,6E,8S,10E,12S,14R,16R)-4,8,12,14,16-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-oxooctadeca-6,10-dienyl]carbamate 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以409 mg的产率得到(7S)-7-C-((2R,4S,5E,8R,10S,12R,14S,15E,18S,19E,22R)-25-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-2,10,12,14,18,22-hexakis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4,8-dihydroxypentacosa-5,15,19-trien-1-yl)-3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,6-trideoxy-1-O-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-5,7-O-(oxomethylene)-D-xylo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基二氢四纤素甲酯的对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  描述了 N-乙酰基二氢四纤素甲酯 (34) 的高度非对映选择性合成。该合成具有三个对映选择性双烯丙基硼化反应和一个分子内氢化硅烷化/Fleming-Tamao 氧化序列，以建立 34 个带羟基的立体中心中的七个。特别值得注意的是使用试剂 3 的 2 和 7 的片段组装双烯丙基硼化反应，它提供具有 >20:1 非对映选择性的高级中间体 6。

  DOI：

  10.1021/ja401918r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((4R,6E,8S,10E,12S,14R,16S)-4,8,12,14,16-pentakis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-18-hydroxyoctadeca-6,10-dien-1-yl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 prop-2-enyl N-[(4R,6E,8S,10E,12S,14R,16R)-4,8,12,14,16-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-oxooctadeca-6,10-dienyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基二氢四纤素甲酯的对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  描述了 N-乙酰基二氢四纤素甲酯 (34) 的高度非对映选择性合成。该合成具有三个对映选择性双烯丙基硼化反应和一个分子内氢化硅烷化/Fleming-Tamao 氧化序列，以建立 34 个带羟基的立体中心中的七个。特别值得注意的是使用试剂 3 的 2 和 7 的片段组装双烯丙基硼化反应，它提供具有 >20:1 非对映选择性的高级中间体 6。

  DOI：

  10.1021/ja401918r

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of <i>N</i>-Acetyl Dihydrotetrafibricin Methyl Ester
  作者：Philippe Nuhant、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja401918r

  日期：2013.4.10

  methyl ester (34) is described. The synthesis features three enantioselective double allylboration reactions and an intramolecular hydrosilylation/Fleming-Tamao oxidation sequence to establish seven of the hydroxy-bearing stereocenters of 34. Especially noteworthy is the fragment-assembly double allyboration reaction of 2 and 7 using reagent 3, which provides the advanced intermediate 6 with >20:1 diastereoselectivity

  描述了 N-乙酰基二氢四纤素甲酯 (34) 的高度非对映选择性合成。该合成具有三个对映选择性双烯丙基硼化反应和一个分子内氢化硅烷化/Fleming-Tamao 氧化序列，以建立 34 个带羟基的立体中心中的七个。特别值得注意的是使用试剂 3 的 2 和 7 的片段组装双烯丙基硼化反应，它提供具有 >20:1 非对映选择性的高级中间体 6。