(E)-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoic acid | 1392138-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1392138-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: SDMRJNBPRQDSQT-QPABKMLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁胺 、 (E)-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69.3%的产率得到(E)-N-butan-2-yl-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的白藜芦醇酰胺衍生物作为潜在的抗肿瘤药物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了三个系列的新型白藜芦醇酰胺衍生物（1a – q，2a – h，3a – l），并对其生物学活性进行了评估。所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。此外，化合物3e也通过X射线晶体学表征。评价所有化合物对MCF-7，A549和B16-F10肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，以及​​环加氧酶2（COX-2）衍生的前列腺素E2（PGE 2）对鼠巨噬细胞RAW 264.7的抑制活性细胞系。其中，化合物1c，1g和3e表现出最有效的COX-2抑制活性，IC 50值分别为1.02、1.27和1.98μM。进行了分子对接研究，将化合物1c和3e置于COX-2的活性位点，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种白藜芦醇丙烯酸酚酯类衍生物及其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种白藜芦醇丙烯酸酚酯类衍生物及其制备方法和用途，其中白藜芦醇丙烯酸酚酯类衍生物的结构由如下：生物活性测试结果表明本发明白藜芦醇丙烯酸酚酯类衍生物能够抑制LPS刺激的RAW264.7释放NO，并且在有效的抗炎浓度范围内没有细胞毒性。

  公开号：

  CN107417532B

文献信息

• Resveratrol-based cinnamic ester hybrids: synthesis, characterization, and anti-inflammatory activity
  作者：Ban-Feng Ruan、Wei-Wei Ge、Hui-Jie Cheng、Hua-Jian Xu、Qing-Shan Li、Xin-Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1381090

  日期：2017.1.1

  Twenty-three novel resveratrol-based cinnamic ester hybrids were designed and synthesized. All the compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity using RAW264.7 cells. Among them, compound D15 was found to be the most potent one in inhibiting NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells. The further study indicated that compound D15 could suppress expression of proteins iNOS, COX-2

  设计并合成了23种基于白藜芦醇的新型肉桂酸酯杂化物。使用RAW264.7细胞评估所有化合物的抗炎活性。其中，发现化合物D15是抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中NO产生的最有效的化合物。进一步的研究表明，化合物D15可以抑制iNOS，COX-2，p-p65和p-IκBLPS诱导的蛋白质表达。免疫荧光进一步揭示了化合物D15可以减少细胞核中的p65活化。所有结果表明，标题化合物的抗炎活性可能部分是由于其对NF-κB信号传导途径的抑制作用。
• Synthesis and biological evaluation of some novel resveratrol amide derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Ri-Sheng Yao、Xiao-Qin Lu、Qiu-Xiang Guan、Lei Zheng、Xiang Lu、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.021

  日期：2013.4

  Three series of novel resveratrol amide derivatives (1a–q, 2a–h, 3a–l) were synthesized and evaluated for their biological activities. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. Furthermore, compound 3e was also characterized by X-ray crystallography. All the compounds were evaluated for their anti-tumor activity against MCF-7, A549 and B16-F10 tumor cell lines

  合成了三个系列的新型白藜芦醇酰胺衍生物（1a – q，2a – h，3a – l），并对其生物学活性进行了评估。所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。此外，化合物3e也通过X射线晶体学表征。评价所有化合物对MCF-7，A549和B16-F10肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，以及​​环加氧酶2（COX-2）衍生的前列腺素E2（PGE 2）对鼠巨噬细胞RAW 264.7的抑制活性细胞系。其中，化合物1c，1g和3e表现出最有效的COX-2抑制活性，IC 50值分别为1.02、1.27和1.98μM。进行了分子对接研究，将化合物1c和3e置于COX-2的活性位点，以确定可能的结合模式。
• 一种白藜芦醇丙烯酸酚酯类衍生物及其制备 方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN107417532B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种白藜芦醇丙烯酸酚酯类衍生物及其制备方法和用途，其中白藜芦醇丙烯酸酚酯类衍生物的结构由如下：生物活性测试结果表明本发明白藜芦醇丙烯酸酚酯类衍生物能够抑制LPS刺激的RAW264.7释放NO，并且在有效的抗炎浓度范围内没有细胞毒性。