(E)-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-N,N-dipentylprop-2-enamide | 1392138-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-N,N-dipentylprop-2-enamide
• CAS: 1392138-78-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄
• 分子量: 479.66
• InChiKey: BFIOZWKECDHGTG-AHSPQICUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-N,N-dipentylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的白藜芦醇酰胺衍生物作为潜在的抗肿瘤药物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了三个系列的新型白藜芦醇酰胺衍生物（1a – q，2a – h，3a – l），并对其生物学活性进行了评估。所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。此外，化合物3e也通过X射线晶体学表征。评价所有化合物对MCF-7，A549和B16-F10肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，以及​​环加氧酶2（COX-2）衍生的前列腺素E2（PGE 2）对鼠巨噬细胞RAW 264.7的抑制活性细胞系。其中，化合物1c，1g和3e表现出最有效的COX-2抑制活性，IC 50值分别为1.02、1.27和1.98μM。进行了分子对接研究，将化合物1c和3e置于COX-2的活性位点，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.021

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some novel resveratrol amide derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Ri-Sheng Yao、Xiao-Qin Lu、Qiu-Xiang Guan、Lei Zheng、Xiang Lu、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.021

  日期：2013.4

  Three series of novel resveratrol amide derivatives (1a–q, 2a–h, 3a–l) were synthesized and evaluated for their biological activities. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. Furthermore, compound 3e was also characterized by X-ray crystallography. All the compounds were evaluated for their anti-tumor activity against MCF-7, A549 and B16-F10 tumor cell lines

  合成了三个系列的新型白藜芦醇酰胺衍生物（1a – q，2a – h，3a – l），并对其生物学活性进行了评估。所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。此外，化合物3e也通过X射线晶体学表征。评价所有化合物对MCF-7，A549和B16-F10肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，以及​​环加氧酶2（COX-2）衍生的前列腺素E2（PGE 2）对鼠巨噬细胞RAW 264.7的抑制活性细胞系。其中，化合物1c，1g和3e表现出最有效的COX-2抑制活性，IC 50值分别为1.02、1.27和1.98μM。进行了分子对接研究，将化合物1c和3e置于COX-2的活性位点，以确定可能的结合模式。