2-(4-Aminophenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile | 1391453-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Aminophenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• CAS: 1391453-86-3
• 化学式: C₂₀H₁₁N₅
• 分子量: 321.341
• InChiKey: MKXOYFVZWCSRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Aminophenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 尿素 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(4-Iodophenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚氰基丁二烯的后环加成-逆电环化转化

  摘要：

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201371
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙炔)-苯胺 、 四氰基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(4-Aminophenyl)-3-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚氰基丁二烯的后环加成-逆电环化转化

  摘要：

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201371

文献信息

• Post-Cycloaddition-Retroelectrocyclization Transformations of Polycyanobutadienes
  作者：Adam R. Lacy、Anna Vogt、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201201371

  日期：2013.2

  substituents, and the electron-deficient olefins tetracyanoethene (TCNE) and 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) delivered anilino-substituted polycyanobutadienes (PCBDs). The aniline NH2 groups provide a convenient handle for further transformations, yielding a new series of PCBDs without an electron-donating group. Electrochemical investigations by rotating disk voltammetry and cyclic voltammetry

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，