2-phenyl-3-fluoro-5-triethylsilylthiophene | 1425539-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-phenyl-3-fluoro-5-triethylsilylthiophene
• 英文别名: Triethyl-(4-fluoro-5-phenylthiophen-2-yl)silane；triethyl-(4-fluoro-5-phenylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 1425539-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₁FSSi
• 分子量: 292.493
• InChiKey: YPKVVPUQISNUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.01h， 生成 2-phenyl-3-fluoro-5-triethylsilylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3-fluoro-5-silylthiophenes via a Cascade Reactive Sequence

  摘要：

  2-Aryl-3-fluoro-5-silylthlophenes were readily prepared only in two steps from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene in good yields. These transformations include the first successful S(N)2'-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and benzylthiols and [2,3]sigmatropic rearrangement of 2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide.

  DOI：

  10.1021/ol400141y

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-3-fluoro-5-silylthiophenes via a Cascade Reactive Sequence
  作者：Kensuke Hirotaki、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/ol400141y

  日期：2013.3.15

  2-Aryl-3-fluoro-5-silylthlophenes were readily prepared only in two steps from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene in good yields. These transformations include the first successful S(N)2'-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and benzylthiols and [2,3]sigmatropic rearrangement of 2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide.