(2S,3S,4S,5S,6S)-2-[(2'R,3'R)-(2',3'-dihydroxy)hexacosanoylamino]-3,4,5,6-tetrahydroxyoctadecyl α-D-galactopyranoside | 1428422-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-[(2'R,3'R)-(2',3'-dihydroxy)hexacosanoylamino]-3,4,5,6-tetrahydroxyoctadecyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: RCAI-147；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N-[(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1428422-17-6
• 化学式: C₅₀H₉₉NO₁₃
• 分子量: 922.335
• InChiKey: CPISHHUDSDUCPN-LSVUTXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(2'R,3'R)-2',3'-O-(isopropylidene)hexacosanoylamino]-3,4-O-(isopropylidene)octadecyl α-D-galactopyranoside 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-2-[(2'R,3'R)-(2',3'-dihydroxy)hexacosanoylamino]-3,4,5,6-tetrahydroxyoctadecyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的羟基化类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.010

文献信息

• EP2881400
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HYDROXYLATED KRN7000 ANALOGUE AND USE THEREOF
  申请人：RIKEN

  公开号：US20150218199A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; two R 2 are the same or different and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 3 is a hydrocarbon group having 8-14 carbon atoms, which optionally has substituent(s); and R 4 is a hydrocarbon group having 18-24 carbon atoms, which optionally has substituent(s), or a salt thereof. The invention also provides a method of treating an autoimmune disease or suppressing immunity by administering the aforementioned compound or a salt thereof to a patient in need thereof.
• US9464105B2
  申请人：——

  公开号：US9464105B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Synthesis and biological activity of hydroxylated analogues of KRN7000 (α-galactosylceramide)
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.010

  日期：2013.4

  focused on the hydroxylated analogues of KRN7000 which could be thought of as increasing hydrophilicity and showing bias to Th2 cytokine (IL-4) secretion. Therefore, they may become the drugs for autoimmune diseases for the following reasons: (i) compound OCH, one of the alpha-galactosylceramide analogues with a shorter sphingosine chain than KRN7000, increases hydrophilicity relative to KRN7000; and (ii)

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN