(3R,3aR,6R,7aR)-Methyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3a-methyl-8-methylene-2,5-dioxooctahydro-1,6-ethanoindole-3-carboxylate | 1447821-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3R,3aR,6R,7aR)-Methyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3a-methyl-8-methylene-2,5-dioxooctahydro-1,6-ethanoindole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,6R,7R,8R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-methyl-2-methylidene-5,10-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.04,8]undecane-6-carboxylate
• CAS: 1447821-75-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 421.609
• InChiKey: BYJQUGMWKXJNHB-NUUNWFIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,7aR)-Methyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3a-methyl-8-methylene-2,5-dioxooctahydro-1,6-ethanoindole-3-carboxylate 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 碘 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Methyl (2R,3R,5S,10R,13S)-2-methyl-6-methylidene-9,15-dioxo-8-azahexacyclo[11.6.1.02,10.03,8.05,19.016,20]icosa-1(20),16,18-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水蚤生物碱daphenylline的全合成

  摘要：

  该虎皮楠生物碱是一大类从常绿植物广泛应用于中国中草药的属植物中分离天然产物。它们显示出一系列显着的生物活性，包括抗癌、抗氧化和血管舒张特性以及神经生长因子的升高。Daphenylline 是占主导地位的脂肪族Daphniphyllum生物碱中结构独特的成员，并包含安装在空间紧凑的六环支架上的四取代芳烃部分。在此，我们描述了 daphenylline 的首次全合成。金催化的 6- exo受到 Dixon 开创性工作的启发，-dig 环化反应和随后的分子内迈克尔加成反应被用于在早期构建天然产物的桥连 6,6,5-三环基序，并通过光诱导锻造芳香部分烯烃异构化/ 6 π -electrocyclization级联随后通过氧化芳构化过程。

  DOI：

  10.1038/nchem.1694
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((1R,5R)-8-methyl-4-methylene-6-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-7-ene-2-carbonyl)butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,3aR,6R,7aR)-Methyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3a-methyl-8-methylene-2,5-dioxooctahydro-1,6-ethanoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水蚤生物碱daphenylline的全合成

  摘要：

  该虎皮楠生物碱是一大类从常绿植物广泛应用于中国中草药的属植物中分离天然产物。它们显示出一系列显着的生物活性，包括抗癌、抗氧化和血管舒张特性以及神经生长因子的升高。Daphenylline 是占主导地位的脂肪族Daphniphyllum生物碱中结构独特的成员，并包含安装在空间紧凑的六环支架上的四取代芳烃部分。在此，我们描述了 daphenylline 的首次全合成。金催化的 6- exo受到 Dixon 开创性工作的启发，-dig 环化反应和随后的分子内迈克尔加成反应被用于在早期构建天然产物的桥连 6,6,5-三环基序，并通过光诱导锻造芳香部分烯烃异构化/ 6 π -electrocyclization级联随后通过氧化芳构化过程。

  DOI：

  10.1038/nchem.1694

文献信息

• Total synthesis of the Daphniphyllum alkaloid daphenylline
  作者：Zhaoyong Lu、Yong Li、Jun Deng、Ang Li

  DOI：10.1038/nchem.1694

  日期：2013.8

  vasorelaxation properties as well as elevation of nerve growth factor. Daphenylline is a structurally unique member among the predominately aliphatic Daphniphyllum alkaloids, and contains a tetrasubstituted arene moiety mounted on a sterically compact hexacyclic scaffold. Herein, we describe the first total synthesis of daphenylline. A gold-catalysed 6-exo-dig cyclization reaction and a subsequent intramolecular

  该虎皮楠生物碱是一大类从常绿植物广泛应用于中国中草药的属植物中分离天然产物。它们显示出一系列显着的生物活性，包括抗癌、抗氧化和血管舒张特性以及神经生长因子的升高。Daphenylline 是占主导地位的脂肪族Daphniphyllum生物碱中结构独特的成员，并包含安装在空间紧凑的六环支架上的四取代芳烃部分。在此，我们描述了 daphenylline 的首次全合成。金催化的 6- exo受到 Dixon 开创性工作的启发，-dig 环化反应和随后的分子内迈克尔加成反应被用于在早期构建天然产物的桥连 6,6,5-三环基序，并通过光诱导锻造芳香部分烯烃异构化/ 6 π -electrocyclization级联随后通过氧化芳构化过程。