N,N'-bis(2-(N-methylpyrrolidin-1-yl)acetamido-6-pyridyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide | 1427263-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N,N'-bis(2-(N-methylpyrrolidin-1-yl)acetamido-6-pyridyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• 英文别名: N-[6-[[9-[[6-[[1-hydroxy-2-(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)ethylidene]amino]pyridin-2-yl]carbamoyl]-1,10-phenanthroline-2-carbonyl]amino]pyridin-2-yl]-2-(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)ethanimidic acid
• CAS: 1427263-83-9
• 化学式: C₃₈H₄₂N₁₀O₄
• 分子量: 702.816
• InChiKey: ZTOKZSCMUIHZGT-UHFFFAOYSA-P

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-(pyrrolidin-1-yl)acetamido-6-pyridyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以64.9%的产率得到N,N'-bis(2-(N-methylpyrrolidin-1-yl)acetamido-6-pyridyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有基因组启动子和人类端粒DNA G-四链体的新型二取代菲咯啉化合物的合成和结合研究†

  摘要：

  已经制备了六个新颖的二取代菲咯啉衍生物5a-7a和3b-5b，并研究了它们与人端粒（h -telo）和启动子（c- kit2和c -myc）G-四链体DNA的结合相互作用。所有化合物都是G-四链体结构的有效稳定剂，并且化合物3b，4b和5b相对于双链体DNA表现出高的G-四链体DNA选择性。这些化合物对G-四链体DNA的结合亲和力高于对双链体DNA的结合亲和力。CD光谱表明该化合物可以诱导h -telo G-四链体的反平行结构的形成。每h-telo四重体通过末端堆积模式结合两个化合物分子。六种新化合物能够在低μM浓度下显着抑制端粒酶活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27426h

文献信息

• Synthesis and binding studies of novel di-substituted phenanthroline compounds with genomic promoter and human telomeric DNA G-quadruplexes
  作者：Chunying Wei、Yanbo Wang、Meiying Zhang

  DOI：10.1039/c3ob27426h

  日期：——

  Six novel di-substituted phenanthroline derivatives 5a–7a and 3b–5b have been prepared, and their binding interactions with human telomeric (h-telo) and promoter (c-kit2 and c-myc) G-quadruplex DNAs were investigated. All the compounds are potent stabilisers of the G-quadruplex structures and compounds 3b, 4b, and 5b exhibit high G-quadruplex DNA selectivity over duplex DNA. The binding affinities

  已经制备了六个新颖的二取代菲咯啉衍生物5a-7a和3b-5b，并研究了它们与人端粒（h -telo）和启动子（c- kit2和c -myc）G-四链体DNA的结合相互作用。所有化合物都是G-四链体结构的有效稳定剂，并且化合物3b，4b和5b相对于双链体DNA表现出高的G-四链体DNA选择性。这些化合物对G-四链体DNA的结合亲和力高于对双链体DNA的结合亲和力。CD光谱表明该化合物可以诱导h -telo G-四链体的反平行结构的形成。每h-telo四重体通过末端堆积模式结合两个化合物分子。六种新化合物能够在低μM浓度下显着抑制端粒酶活性。