tert-butyl-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-(2-tributylstannylethynyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane | 1421640-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-(2-tributylstannylethynyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1421640-71-2
• 化学式: C₃₃H₆₆O₂Si₂Sn
• 分子量: 669.767
• InChiKey: QRJUGWTWUIEQTN-DNSLGMQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-(2-tributylstannylethynyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 喹啉 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1α,25-dihydroxy-9-methylprevitamin D3
  参考文献：
  名称：

  非天然三烯体系通过热等向性重排合成9-烷基骨化三醇和两个1α，25-二羟基-9-亚甲基-10,19-二氢维生素D 3类似物

  摘要：

  1α，25-（OH）2 -9α-Methylvitamin d 3（4），天然激素1α，25-（OH）的第一个已知的类似物2 d 3（3与C-9的烷基取代基），以及两个1α，25-（OH）2 -9 -亚甲基- 10,19-二dihydrovitamin d 3个类似物（7和8）以前所未有的非天然三烯体系由1α的热异构化合成，25-（OH）2 -9 -甲基维生素原D 3（6）。三种替代方法（Sonogashira，Stille或叔炔丙醇的立体选择性脱水）已成功用于构建维生素原6的二烯炔前体，该前体维生素6具有两个能够参与[1,7]-σ氢转移的甲基。

  DOI：

  10.1021/jo302513e
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 (3S,5R)-3,5-Bis[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-1-ethinyl-2-methyl-1-cyclohexene 在 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-(2-tributylstannylethynyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  非天然三烯体系通过热等向性重排合成9-烷基骨化三醇和两个1α，25-二羟基-9-亚甲基-10,19-二氢维生素D 3类似物

  摘要：

  1α，25-（OH）2 -9α-Methylvitamin d 3（4），天然激素1α，25-（OH）的第一个已知的类似物2 d 3（3与C-9的烷基取代基），以及两个1α，25-（OH）2 -9 -亚甲基- 10,19-二dihydrovitamin d 3个类似物（7和8）以前所未有的非天然三烯体系由1α的热异构化合成，25-（OH）2 -9 -甲基维生素原D 3（6）。三种替代方法（Sonogashira，Stille或叔炔丙醇的立体选择性脱水）已成功用于构建维生素原6的二烯炔前体，该前体维生素6具有两个能够参与[1,7]-σ氢转移的甲基。

  DOI：

  10.1021/jo302513e