β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-octadecane-3,4-di-ol | 1418284-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-octadecane-3,4-di-ol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 1418284-36-2
• 化学式: C₅₂H₉₉NO₁₈
• 分子量: 1026.35
• InChiKey: OMVOVIZQFGRNLB-YHQKAKHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-octadecane-3,4-di-ol 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-octadecane-3,4-di-ol
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023

文献信息

• Synthesis of a new glycosphingolipid from the marine ascidian Microcosmus sulcatus using a one-pot glycosylation strategy
  作者：Isao Ohtsuka、Noriyasu Hada、Toshiyuki Atsumi、Nobuko Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.023

  日期：2013.2

  trimethylsilyltrifluoromethanesulfanate (TMSOTf) and N-iodosuccimide (NIS)/trifluoromethane sulfonic acid (TfOH) as the promoters. Synthesis was achieved with an efficient one-pot glycosylation strategy. This is the first report of a one-pot glycosylation strategy using the procedure of Boons et al. for the synthesis of a natural product. Coupling of trisaccharide derivative 19 and ceramide derivative 20 by TMSOTf afforded

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。