2-oxohexahydrooxazo[5,4-c]pyridine-5(2H)-formic acid tert-butyl ester | 1427170-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-oxohexahydrooxazo[5,4-c]pyridine-5(2H)-formic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-1,3a,4,6,7,7a-hexahydro-[1,3]oxazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate；tert-butyl 2-oxo-1,3a,4,6,7,7a-hexahydro-[1,3]oxazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1427170-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: CRAAQXIIUOVFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxohexahydrooxazo[5,4-c]pyridine-5(2H)-formic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(hexahydro-2-oxooxazolo[5,4-c]pyridin-5(2H)-yl)-1,4-dihydro-4-oxo-
  参考文献：
  名称：

  含3-烷氧基亚氨基-4-（甲基）氨基哌啶骨架的喹诺酮/萘啶酮衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  我们在此报告了一系列7- [3-烷氧基亚氨基-4-（甲基）氨基哌啶-1-基]喹诺酮/萘啶酮衍生物的合成。评估了这些衍生物对代表性菌株的体外抗菌活性，并与环丙沙星（CPFX），左氧氟沙星（LVFX）和吉非沙星（GMFX）进行了比较。结果表明，所有目标化合物19a – c和20均具有相当的革兰氏阳性活性，尽管除某些例外，它们通常比参考药物对革兰氏阴性菌株的活性低。尤其是，新的化合物19A2，19a4和19a5 被发现对所有测试的15株革兰氏阳性菌株（包括MRSA，LVFX和GMFX耐药的MRSE以及CPFX，LVFX和GMFX耐药的MSSA）显示出强大的抗菌活性（MIC：<0.008–0.5μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.048
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypiperidine-4-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到2-oxohexahydrooxazo[5,4-c]pyridine-5(2H)-formic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PD-I配体的关键中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种PD‑I配体的关键中间体的合成方法，通过化合物2制得中间体5，将其直接溶于溶剂得化合物6；将化合物3和化合物4反应得化合物7；将化合物7回流后，浓缩至干溶解于四氢呋喃中，滴加至含有化合物6和正丁基锂溶液中；反应结束后得化合物8；向含有化合物8的干燥四氢呋喃中加入硼氢化锂，搅拌，淬灭，经萃取等步骤得粗品并纯化得化合物9；将化合物9和二氧化锰混于甲苯中，反应液冷却后过滤，滤液浓缩干后纯化得化合物10；在干燥的四氢呋喃中加入化合物10和Lawesson试剂，加热至回流至反应完成；将反应液浓缩干经纯化得化合物1。本发明路线仅有一步使用了金属催化，且该步骤远离最终化合物，极大降低了药物分子中的金属残留。

  公开号：

  CN113461711A

文献信息

• NEW BICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150353559A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , Y, A, W, R 2 , m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、Y、A、W、R2、m、n、p和q如此处所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• Bicyclic derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10669268B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, Y, A, W, R2, m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式 (I) 的新型化合物 其中 R1、Y、A、W、R2、m、n、p 和 q 如本文所述。
• Quinazoline compound for EGFR inhibition
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US11040984B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Disclosed is a novel quinazoline compound. Specifically, disclosed are a compound represented by the formula (I) and a pharmacologically acceptable salt.

  本发明公开了一种新型喹唑啉化合物。具体地说，公开了一种由式（I）表示的化合物和一种药理学上可接受的盐。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUND FOR EGFR INHIBITION<br/>[FR] COMPOSÉ QUINAZOLINE POUR L'INHIBITION DE L'EGFR<br/>[ZH] 作为EGFR抑制的喹唑啉类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2018121758A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  本发明公开了新的一类喹唑啉类化合物，具体公开了式（I）所示化合物及其药学上可接受的盐。
• QUINAZOLINE COMPOUND FOR EGFR INHIBITION
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3567030B1

  公开（公告）日：2022-02-09