4-[4-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-phenoxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1417718-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[4-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-phenoxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-[4-(2,4,6-Trimethyl-Benzenesulfonyl)-Phenoxy]-Piperidine-1-Carboxylic Acid Tert-Butyl Ester；tert-butyl 4-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylphenoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1417718-35-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅S
• 分子量: 459.607
• InChiKey: JCTYYKHIPVELDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-phenoxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-[4-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-phenoxy]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)
  [FR] MODULATEURS DE PROTÉINES D'ÉCHANGE DIRECTEMENT ACTIVÉES PAR L'AMPC (EPAC)

  摘要：

  该发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物以及使用这些化合物的方法。发明人已经开发了一种敏感且稳健的高通量筛选（HTS）测定方法，用于识别EPAC特异性抑制剂（Tsalkova等人（2012年）PLOS ONE 7(1)：e30441）。

  公开号：

  WO2013119931A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)磺酰基-1,3,5-三甲基苯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-[4-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-phenoxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)
  [FR] MODULATEURS DE PROTÉINES D'ÉCHANGE DIRECTEMENT ACTIVÉES PAR L'AMPC (EPAC)

  摘要：

  该发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物以及使用这些化合物的方法。发明人已经开发了一种敏感且稳健的高通量筛选（HTS）测定方法，用于识别EPAC特异性抑制剂（Tsalkova等人（2012年）PLOS ONE 7(1)：e30441）。

  公开号：

  WO2013119931A1

文献信息

• MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20150110809A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Embodiments of the invention are directed to compounds that inhibit an activity of EP AC proteins and methods of using the same. The inventors have developed a sensitive and robust high throughput screening (HTS) assay for the purpose of identifying EPAC specific inhibitors (Tsalkova et al. (2012) PLOS ONE 7 (1):e30441).

  本发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物及其使用方法。发明人开发了一种灵敏且强大的高通量筛选（HTS）检测方法，以识别EPAC特异性抑制剂（TSalkova等人（2012）PLOS ONE 7（1）：e30441）。
• Identification and Characterization of Small Molecules as Potent and Specific EPAC2 Antagonists
  作者：Haijun Chen、Tamara Tsalkova、Oleg G. Chepurny、Fang C. Mei、George G. Holz、Xiaodong Cheng、Jia Zhou

  DOI：10.1021/jm3014162

  日期：2013.2.14

  EPAC1 and EPAC2, two isoforms of exchange proteins directly activated by cAMP (EPAC), respond to the second messenger cAMP and regulate a wide variety of intracellular processes under physiological and pathophysiological circumstances. Herein, we report the chemical design, synthesis, and pharmacological characterization of three different scaffolds (diarylsulfones, N,N-diarylamines, and arylsulfonamides) as highly potent and selective antagonists of EPAC2. Several selective EPAC2 antagonists have been identified including 20i (HJC0350), which has an apparent IC50 of 0.3 mu M for competing with 8-NBD-cAMP binding of EPAC2 and is about 133-fold more potent than cAMP. Compounds 1 (ESI-05), 14c (HJC0338), and 20i, selected from each series, have exhibited no inhibition of EPAC1-mediated Rap1-GDP exchange activity at 25 mu M, indicating that they are EPAC2-specific antagonists. Moreover, live-cell imaging studies using EPAC1, EPAC2, or PICA FRET sensor also demonstrate that 20i functions as an EPAC2 specific antagonist.
• US9539256B2
  申请人：——

  公开号：US9539256B2

  公开（公告）日：2017-01-10