((2E,5Z,7R,9E,11E,14S,15E,17S)-17-methoxy-5, 14, 16-trimethylicosa-2, 5, 9,11,15,19-hexaen-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1422347-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2E,5Z,7R,9E,11E,14S,15E,17S)-17-methoxy-5, 14, 16-trimethylicosa-2, 5, 9,11,15,19-hexaen-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,5Z,7R,9E,11E,14S,15E,17S)-17-methoxy-5,14,16-trimethylicosa-2,5,9,11,15,19-hexaen-7-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1422347-18-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂Si
• 分子量: 472.827
• InChiKey: PCBFFSRTKQCDOV-UYDFDYPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,5Z,7R,9E,11E,14S,15E,17S)-17-methoxy-5, 14, 16-trimethylicosa-2, 5, 9,11,15,19-hexaen-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2E,5Z,7R,9E,11E,14S,15E,17S)-17-methoxy-5,14,16-trimethylicosa-2,5,9,11,15,19-hexaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanal 在 甲醇 、 氟化铵 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 ((2E,5Z,7R,9E,11E,14S,15E,17S)-17-methoxy-5, 14, 16-trimethylicosa-2, 5, 9,11,15,19-hexaen-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015

文献信息

• Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gontla Rajesh、Tumma Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.015

  日期：2013.1

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.