(2S,3S,4S)-1-allyl-3-(4-bromophenyl)-2-((trityloxy)methyl)azetidine-4-carbonitrile | 1393809-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-allyl-3-(4-bromophenyl)-2-((trityloxy)methyl)azetidine-4-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S,4S)-1-allyl-3-(4-bromophenyl)-4-((trityloxy)methyl)azetidine-2-carbonitrile；(2S,3S,4S)-3-(4-bromophenyl)-1-prop-2-enyl-4-(trityloxymethyl)azetidine-2-carbonitrile
• CAS: 1393809-89-6
• 化学式: C₃₃H₂₉BrN₂O
• 分子量: 549.51
• InChiKey: OXPKMQJBKUIYSR-IWWXRALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-allyl-3-(4-bromophenyl)-2-((trityloxy)methyl)azetidine-4-carbonitrile 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-cyano-3-(4-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-4-(hydroxymethyl)-N-propylazetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现可以抑制恶性疟原虫双氢乳清酸脱氢酶的抗疟原性氮杂环丁烷-2-腈。

  摘要：

  二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）是在疟原虫（疟疾的致病原）的原生动物寄生虫中嘧啶生物合成所必需的酶。最近，我们报道了鉴定自源自面向多样性的合成的新型化合物，该化合物在疟疾寄生虫生命周期的多个阶段均具有活性。在这里，我们报告了一系列有效的抗疟疾抑制剂的优化，这些抑制剂由氮杂环丁烷-2-腈组成，我们先前已在生化分析中证明它们靶向恶性疟原虫DHODH。优化的化合物BRD9185（27）对多药耐药的血液阶段寄生虫具有体外活性（EC50 = 0.016μM），在伯氏疟原虫小鼠模型中仅需三剂即可治愈。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00030
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyl((1S,2R)-1-(4-bromophenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yl)amino)acetonitrile 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3S,4S)-1-allyl-3-(4-bromophenyl)-2-((trityloxy)methyl)azetidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Profiling of a Diverse Collection of Azetidine-Based Scaffolds for the Development of CNS-Focused Lead-like Libraries

  摘要：

  The synthesis and diversification of a densely functionalized azetidine ring system to gain access to a wide variety of fused, bridged, and spirocyclic ring systems is described. The in vitro physicochemical and pharmacokinetic properties of representative library members are measured in order to evaluate the use of these scaffolds for the generation of lead-like molecules to be used in targeting the central nervous system. The solid-phase synthesis of a 1976-membered library of spirocyclic azetidines is also described.

  DOI：

  10.1021/jo300974j