21-hydroxy-12-methylpentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),4,6,8,12,15,17,19-nonaene-3,10,14-trione | 1393489-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 21-hydroxy-12-methylpentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),4,6,8,12,15,17,19-nonaene-3,10,14-trione
• CAS: 1393489-07-0
• 化学式: C₂₂H₁₂O₄
• 分子量: 340.335
• InChiKey: LCTQLIFXCJEXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 N-甲基环己胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以30%的产率得到21-hydroxy-12-methylpentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),4,6,8,12,15,17,19-nonaene-3,10,14-trione
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在四正丁基溴化铵中的二聚

  摘要：

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌是高反应性物种，已知其以各种方式二聚。每种化合物二聚得到的产物主要取决于所用溶剂。离子液体代表了具有非分子（离子）特性的新型溶剂。用离子溶剂代替常规有机溶剂经常改变反应机理。在这项研究中，研究了2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在离子液体中的反应。2-溴-3-甲基-1,4-萘醌或2-甲基-1,4-萘醌的二聚化用Ñ -methylcyclohexylamine在四Ñ在有氧气氛下，离子液体溴化丁基溴化铵（TBAB）分别得到5,7,12,14-戊烯酮和1-甲基KuQuinone。与先前报道的方法相比，使用TBAB作为溶剂提高了产物的产率。还研究了每个二聚化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130899

文献信息

• KuQuinones as sensitizers for NiO based p-type dye-sensitized solar cells
  作者：Matteo Bonomo、Federica Sabuzi、Aldo Di Carlo、Valeria Conte、Danilo Dini、Pierluca Galloni

  DOI：10.1039/c6nj03466g

  日期：——

  A new series of KuQuinones (KuQs) have been synthesized and employed as dye-sensitizers for NiO-based p-type dye-sensitized solar cells (p-DSSCs). KuQs are pentacyclic quinoid compounds which are characterized by a fully conjugated structure that is responsible for the strong and broad absorption in the visible spectrum. The HOMO/LUMO states of KuQs considered here have matching energy levels with

  合成了一系列新的KuQuinones（KuQs），并用作基于NiO的p型染料敏化太阳能电池（p-DSSC）的染料敏化剂。KuQ是五环醌化合物，其特征在于完全共轭的结构，该结构负责在可见光谱中的强而宽的吸收。这里考虑KuQs的HOMO / LUMO状态与氧化镍价带和我的上边缘匹配的能量水平- / I 3 -氧化还原电位能量。这些特征使得这些化合物适合于在p-DSSC中的NiO敏化。这里提出的新的羧酸取代的KuQ衍生物在烷基链的长度上不同。该合资公司记录了特性曲线和外部量子效率谱。结果表明，尽管锚定基团和光吸收单元之间没有电子共轭，但KuQ敏化细胞的性能与基准敏化剂赤藓红B（Ery B）相似。该结果使我们假设，激发的KuQ染料和NiO电极之间的光诱导电荷转移是通过空间发生的，而不是通过化学键发生的，因为这通常发生在这些系统中。红外光谱数据支持了电荷在太空中的传输机制。
• Unexpected One-Pot Synthesis of Highly Conjugated Pentacyclic Diquinoid Compounds
  作者：Alessia Coletti、Sara Lentini、Valeria Conte、Barbara Floris、Olga Bortolini、Fabio Sforza、Fabrizia Grepioni、Pierluca Galloni

  DOI：10.1021/jo300985x

  日期：2012.8.17

  A new class of pentacyclic diquinoid compounds has been synthesized with a facile one-pot reaction of two molecules of 2-hydroxynaphthoquinone and 1-bromoalkanes in the presence of ferrocene. These molecules were isolated as enol tautomers that exhibit intramolecular hydrogen bond and extended electronic conjugation as proved by the intense absorption spectrum with a broad band between 400 and 600 nm. The spectroscopic and electrochemical characterization of this new class of compounds has been performed. One of the synthesized diquinoid derivatives showed a significant cytotoxicity with IC50 values of 25-50 mu M against Cisplatin-Resistant SKOV3 and colon carcinoma SW480 cell lines. The results of our study provide a valuable tool to a one-pot synthesis of highly conjugated polyquinones, analogous to important biological systems, with significant antitumoral activity.
• Dimerizations of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone and 2-methyl-1,4-naphthoquinone in tetra-n-butylammonium bromide
  作者：Mai Onuki、Motohiro Ota、Shoya Otokozawa、Shogo Kamo、Shusuke Tomoshige、Kazunori Tsubaki、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130899

  日期：2020.2

  organic solvent with an ionic solvent frequently changes the mechanism of a reaction. In this study, reactions of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone and 2-methyl-1,4-naphthoquinone in ionic liquids were examined. Dimerization of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone or 2-methyl-1,4-naphthoquinone with N-methylcyclohexylamine in tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), an ionic liquid, under an aerobic atmosphere

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌是高反应性物种，已知其以各种方式二聚。每种化合物二聚得到的产物主要取决于所用溶剂。离子液体代表了具有非分子（离子）特性的新型溶剂。用离子溶剂代替常规有机溶剂经常改变反应机理。在这项研究中，研究了2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在离子液体中的反应。2-溴-3-甲基-1,4-萘醌或2-甲基-1,4-萘醌的二聚化用Ñ -methylcyclohexylamine在四Ñ在有氧气氛下，离子液体溴化丁基溴化铵（TBAB）分别得到5,7,12,14-戊烯酮和1-甲基KuQuinone。与先前报道的方法相比，使用TBAB作为溶剂提高了产物的产率。还研究了每个二聚化的机理。