7-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1363648-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 7-Bromo-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one；7-bromo-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1363648-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: FEFIOVBFTBABQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到7-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进四氢氧杂蒽酮的双键异构化

  摘要：

  本文报道了一种四氢氧杂蒽酮双键异构化的方法。四氢氧杂蒽酮很容易从水杨醛和环烯酮中获得，并在用 AlCl3 处理后发生异构化。研究了产物的异构化机理和后续化学反应。后续化学反应如不对称 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原提供了高度官能化的四氢氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201009

文献信息

• Facile Approach for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-Tetrahydro-11<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones via Trapping of <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Vitaly A. Osyanin、Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2010.545164

  日期：2012.6.15

  Abstract An efficient, simple synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones is reported by one-pot condensation of 3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-ones with hydroxybenzyl alcohols, phenol, and 2-naphthol Mannich bases or their quaternized derivatives. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要
• Lewis Acid Promoted Double Bond Isomerization of Tetrahydroxanthones
  作者：Anna M. Linsenmeier、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201009

  日期：2012.11

  Herein, a method for the isomerization of the double bonds in tetrahydroxanthones is reported. Tetrahydroxanthones are readily available from salicylaldehydes and cycloalkenones and undergo isomerization upon treatment with AlCl3. The mechanism of the isomerization and follow-up chemistry of the products were investigated. Follow-up chemistry such as asymmetric Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction

  本文报道了一种四氢氧杂蒽酮双键异构化的方法。四氢氧杂蒽酮很容易从水杨醛和环烯酮中获得，并在用 AlCl3 处理后发生异构化。研究了产物的异构化机理和后续化学反应。后续化学反应如不对称 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原提供了高度官能化的四氢氧杂蒽酮。