5,5-dimethyl-2-[(E)-phenyl(thiochromen-2-ylidene)methyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide | 1402917-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-[(E)-phenyl(thiochromen-2-ylidene)methyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[(E)-phenyl(thiochromen-2-ylidene)methyl]-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1402917-35-4
• 化学式: C₂₁H₂₁O₃PS
• 分子量: 384.436
• InChiKey: MAYWVKGCUHQFCT-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 2-硫代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5,5-dimethyl-2-[(E)-phenyl(thiochromen-2-ylidene)methyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Base catalysed synthesis of thiochromans and azo-linked chromenes using allenylphosphonates

  摘要：

  我们开发了一种高效的碱催化方法，可以从烯基膦酸盐（和一种烯酸盐）以及在适当位置具有 SH/OH 和 CHO 基团的底物中合成硫代苯并吡喃/苯并吡喃。此外，还合成了几种具有鲜红色颜料特性的偶氮连接色烯。这种方法涉及迈克尔加成的多米诺反应和随后通过分子内醛醇反应的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26285a

文献信息

• Base catalysed synthesis of thiochromans and azo-linked chromenes using allenylphosphonates
  作者：M. Phani Pavan、M. Nagarjuna Reddy、N. N. Bhuvan Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c2ob26285a

  日期：——

  An efficient base catalysed approach to the synthesis of thiochromans/chromenes from allenylphosphonates (and an allenoate) and substrates having SH/OH and CHO groups at appropriate positions has been developed. Several azo-linked chromenes that are bright red pigments are also synthesized. This methodology involves the domino reactions of Michael addition and subsequent cyclisation by intramolecular aldol reaction.

  我们开发了一种高效的碱催化方法，可以从烯基膦酸盐（和一种烯酸盐）以及在适当位置具有 SH/OH 和 CHO 基团的底物中合成硫代苯并吡喃/苯并吡喃。此外，还合成了几种具有鲜红色颜料特性的偶氮连接色烯。这种方法涉及迈克尔加成的多米诺反应和随后通过分子内醛醇反应的环化反应。