N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxododecanamide | 1403677-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxododecanamide
• CAS: 1403677-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: COMLCRLBNLWYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以0.07 g的产率得到N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxododecanamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the production of the Pseudomonas aeruginosa virulence factor pyocyanin in wild-type cells by quorum sensing autoinducer-mimics

  摘要：

  铜绿假单胞菌是一种臭名昭著的人类病原体，与一系列危及生命的院内感染相关。铜绿假单胞菌对抗生素耐药性的问题日益严重，表现为多药耐药菌株的出现。因此，探索治疗铜绿假单胞菌感染的新策略显然是必要的。铜绿假单胞菌能够产生一系列毒力因子，增强其破坏宿主组织和引发疾病的能力。其中最重要的毒力因子之一是绿脓菌素。铜绿假单胞菌利用一种称为群体感应的细胞间通讯机制来调控绿脓菌素的产生，该机制由称为自诱导剂的小信号分子介导。一种天然的自诱导剂是N-(3-氧代十二烷酰)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）。在此我们报道了一系列非生物OdDHL模拟物的合成。我们鉴定出一些能够与内源性OdDHL竞争并因此抑制野生型铜绿假单胞菌培养物中绿脓菌素产生的新化合物。我们提供的证据表明，这种一般结构类型的化合物直接作为铜绿假单胞菌群体感应的拮抗剂，并且作为研究该信号途径的分子工具可能具有价值。我们还直接定量比较了活性最强的OdDHL模拟物与文献中报道的一些基于不同一般结构框架的群体感应抑制剂的绿脓菌素抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26501j

文献信息

• Inhibition of the production of the Pseudomonas aeruginosa virulence factor pyocyanin in wild-type cells by quorum sensing autoinducer-mimics
  作者：Bernardas Morkunas、Warren R. J. D. Galloway、Megan Wright、Brett M. Ibbeson、James T. Hodgkinson、Kieron M. G. O'Connell、Noemi Bartolucci、Martina Della Valle、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob26501j

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa is a notorious human pathogen associated with a range of life-threatening nosocomial infections. There is an increasing problem of antibiotic resistance in P. aeruginosa, highlighted by the emergence of multi-drug resistant strains. Thus the exploration of new strategies for the treatment of P. aeruginosa infections is clearly warranted. P. aeruginosa is known to produce a range of virulence factors that enhance its ability to damage the host tissue and cause disease. One of the most important virulence factors is pyocyanin. P. aeruginosa regulates pyocyanin production using an intercellular communication mechanism called quorum sensing, which is mediated by small signalling molecules termed autoinducers. One native autoinducer is N-(3-oxododecanoyl)-L-homoserine lactone (OdDHL). Herein we report the synthesis of a collection of abiotic OdDHL-mimics. A number of novel compounds capable of competing with the endogenous OdDHL and consequently, inhibiting the production of pyocyanin in cultures of wild type P. aeruginosa were identified. We present evidence suggesting that compounds of this general structural type act as direct antagonists of quorum sensing in P. aeruginosa and as such may find value as molecular tools for the study and manipulation of this signalling pathway. A direct quantitative comparison of the pyocyanin suppressive activities of the most active OdDHL-mimics with some previously-reported inhibitors (based around different general structural frameworks) of quorum sensing from the literature, was also made.

  铜绿假单胞菌是一种臭名昭著的人类病原体，与一系列危及生命的院内感染相关。铜绿假单胞菌对抗生素耐药性的问题日益严重，表现为多药耐药菌株的出现。因此，探索治疗铜绿假单胞菌感染的新策略显然是必要的。铜绿假单胞菌能够产生一系列毒力因子，增强其破坏宿主组织和引发疾病的能力。其中最重要的毒力因子之一是绿脓菌素。铜绿假单胞菌利用一种称为群体感应的细胞间通讯机制来调控绿脓菌素的产生，该机制由称为自诱导剂的小信号分子介导。一种天然的自诱导剂是N-(3-氧代十二烷酰)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）。在此我们报道了一系列非生物OdDHL模拟物的合成。我们鉴定出一些能够与内源性OdDHL竞争并因此抑制野生型铜绿假单胞菌培养物中绿脓菌素产生的新化合物。我们提供的证据表明，这种一般结构类型的化合物直接作为铜绿假单胞菌群体感应的拮抗剂，并且作为研究该信号途径的分子工具可能具有价值。我们还直接定量比较了活性最强的OdDHL模拟物与文献中报道的一些基于不同一般结构框架的群体感应抑制剂的绿脓菌素抑制活性。