4,5-Dichloro-1-hexyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)imidazolium bromide | 1404549-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-Dichloro-1-hexyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 4,5-dichloro-1-hexyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)imidazol-3-ium;bromide
• CAS: 1404549-48-9
• 化学式: Br*C₂₀H₂₃Cl₂N₂
• 分子量: 442.226
• InChiKey: KMHFDLLHCFWUKA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,5-Dichloro-1-hexyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM

  摘要：

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。

  公开号：

  WO2012149523A1

文献信息

• Anti-tumor activity of lipophilic imidazolium salts on select NSCLC cell lines
  作者：Brian D. Wright、Michael C. Deblock、Patrick O. Wagers、Ernest Duah、Nikki K. Robishaw、Kerri L. Shelton、Marie R. Southerland、Michael A. DeBord、Kortney M. Kersten、Lucas J. McDonald、Jason A. Stiel、Matthew J. Panzner、Claire A. Tessier、Sailaja Paruchuri、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1007/s00044-015-1330-z

  日期：2015.7

  The anti-tumor activity of imidazolium salts is highly dependent upon the substituents on the nitrogen atoms of the imidazolium cation. We have synthesized and characterized a series of naphthalene-substituted imidazolium salts and tested them against a variety of non-small-cell lung cancer cell lines. Several of these complexes displayed anticancer activity comparable to cisplatin. These compounds induced apoptosis in the NCI-H460 cell line as determined by Annexin V staining, caspase-3, and PARP cleavage. These results strongly suggest that this class of compounds can serve as potent chemotherapeutic agents.