[6-(diethylamino)-9-[2-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxycarbonyl]phenyl]xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;4-methylbenzenesulfonate | 1416006-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [6-(diethylamino)-9-[2-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxycarbonyl]phenyl]xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1416006-58-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₃₂H₃₈FN₂O₄
• 分子量: 703.862
• InChiKey: BUWHOUJGDCHTGB-QRCIFRRTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 rhodamine B lactone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [6-(diethylamino)-9-[2-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxycarbonyl]phenyl]xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  假体组对 18F 标记的罗丹明 B 药理学特性的影响，这是一种用于正电子发射断层扫描 (PET) 的潜在心肌灌注剂

  摘要：

  我们最近报道了罗丹明 B的 2-[ 18 F] 氟乙酯作为心肌灌注成像的潜在正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂的发展。这种使用[ 18 F] 氟乙基辅基制备的化合物在大鼠的心肌中具有显着的摄取，但也显示出相对较高的肝脏摄取，并在小鼠体内迅速水解。我们现在准备了18F-标记的罗丹明 B 使用三个额外的辅基（丙基、二甘醇和三甘醇），发现辅基对这些化合物的体外和体内特性有显着影响。在迄今为止制备的酯中，二甘醇酯在体外稳定性和药代动力学方面是优越的。这些观察结果表明，辅基在确定18 F 标记化合物的药理特性方面起着重要作用。他们还支持继续研究18 F 标记的罗丹明作为 PET 放射性药物用于心肌灌注成像的价值。

  DOI：

  10.1021/jm301453p

文献信息

• Effect of the Prosthetic Group on the Pharmacologic Properties of ¹⁸F-Labeled Rhodamine B, a Potential Myocardial Perfusion Agent for Positron Emission Tomography (PET)
  作者：Mark D. Bartholomä、Vijay Gottumukkala、Shaohui Zhang、Amanda Baker、Patricia Dunning、Frederic H. Fahey、S. Ted Treves、Alan B. Packard

  DOI：10.1021/jm301453p

  日期：2012.12.27

  prepared 18F-labeled rhodamine B using three additional prosthetic groups (propyl, diethylene glycol, and triethylene glycol) and found that the prosthetic group has a significant effect on the in vitro and in vivo properties of these compounds. Of the esters prepared to date, the diethylene glycol ester is superior in terms of in vitro stability and pharmacokinetics. These observations suggest that the prosthetic

  我们最近报道了罗丹明 B的 2-[ 18 F] 氟乙酯作为心肌灌注成像的潜在正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂的发展。这种使用[ 18 F] 氟乙基辅基制备的化合物在大鼠的心肌中具有显着的摄取，但也显示出相对较高的肝脏摄取，并在小鼠体内迅速水解。我们现在准备了18F-标记的罗丹明 B 使用三个额外的辅基（丙基、二甘醇和三甘醇），发现辅基对这些化合物的体外和体内特性有显着影响。在迄今为止制备的酯中，二甘醇酯在体外稳定性和药代动力学方面是优越的。这些观察结果表明，辅基在确定18 F 标记化合物的药理特性方面起着重要作用。他们还支持继续研究18 F 标记的罗丹明作为 PET 放射性药物用于心肌灌注成像的价值。