beta-Nicotinamide adenine dinucleotide reduced disodium salt trihydrate | 606-68-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 酶及辅酶类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: beta-Nicotinamide adenine dinucleotide reduced disodium salt trihydrate
• 英文别名: disodium;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate;trihydrate
• CAS: 606-68-8
• 化学式: C21H33N7Na2O17P2
• 分子量: 763.5
• InChiKey: NKGIRZCFNXSJBB-ZVYMQMITSA-L

物化性质

• 熔点：
  140-142°C
• 密度：
  1.955 at 20℃
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清至接近澄清，黄色
• LogP：
  -1.96 at 21℃ and pH7
• 表面张力：
  69.22mN/m at 1.022g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.42
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（还原型辅酶I）是一种转递质子（更准确来说是氢离子）的辅酶，广泛出现在细胞的各种代谢反应中。其还原形式为NADH + H⁺，最多可携带两个质子。

用途

β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸钠是一种生物活性形式的烟酸，用作氢化酶和脱氢酶的辅酶。NAD通常充当氢受体，形成NADH，并在呼吸链中作为氢供体。主要以还原形式（NADPH）存在于活细胞中，并参与合成反应。NAD有两种构型形式：α-NAD和β-NAD，其中仅β-异头物具有生物活性。

生理功能

人体中重要的辅酶之一，在多种氧化还原反应中起关键作用，并广泛出现在细胞的各种代谢反应中。作为生物催化反应必不可少的辅酶，参与上千种生理反应，例如细胞三羧酸循环（TCA）、脂肪β氧化等，在糖、脂肪和氨基酸等营养物质的代谢利用过程中具有重要意义。同时，NAD是某些酶（如NAD+依赖型ADP核糖基转移酶）的唯一底物，这些酶将辅酶I（NAD+）分解成ADP核糖和烟酰胺（Nam），在不同细胞中发挥不同的生理功能，如参与DNA修复、细胞氧化压力调节等。

生物活性

NADH作为一种辅酶，在分解代谢过程中（例如糖酵解、β氧化和三羧酸循环）起再生性给电子体的作用。同时，它在ADP-核糖基化作用中是一种ADP-核糖供体单元，并作为周期性ADP-核糖的前驱体。

靶点

人类内源代谢物，在广泛的酶催化氧化还原反应中形成辅酶NAD+与NADH这对辅酶对；同时，它在ADP-核糖基化作用（如ADP-核糖基转移酶、聚合（ADP-核糖聚合酶）反应）中作为一种ADP-核糖供体单元；并且作为周期性ADP-核糖的前驱体。