摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

3'-O-acetyl-2'-dAMP | 90290-65-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3'-O-acetyl-2'-dAMP
英文别名
5'-O-Phosphono-3'-O-acetyl-2'-desoxy-adenosin;O3'-acetyl-2'-deoxy-[5']adenylic acid;3'-O-Acetyl-2'-deoxyadenosine 5'-(dihydrogen phosphate);[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
3'-O-acetyl-2'-dAMP化学式
CAS
90290-65-6
化学式
C12H16N5O7P
mdl
——
分子量
373.262
InChiKey
LYWLYFBMOCRPIN-DJLDLDEBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.5
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    172
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    11

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3'-O-acetyl-2'-dAMPhydroxocobalamin1,4-dithio-D,L-threitolparaquat dichloride 、 OxsB 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下, 以 为溶剂, 反应 13.0h, 生成 (S)-2'-Me-2'-dAMP
    参考文献:
    名称:
    改变 B12 依赖性自由基 SAM 酶 OxsB 和 AlsB 活性位点中产生的底物自由基的命运
    摘要:
    OxsB 是 B 12-依赖性自由基 SAM 酶,催化 2'-脱氧腺苷 5'-磷酸氧化环收缩为脱氢的、含氧杂环丁烷的氧杂环辛 A 磷酸前体。AlsB 是 OxsB 的同源物,在白布西定的生物合成过程中参与类似的反应。在此,OxsB 和 AlsB 也显示出催化自由基介导的立体选择性 2'-脱氧腺苷一磷酸的 C2'-甲基化。该反应随着构型的反转进行,使得所得产物也具有可用于提取的 C2' 氢原子。然而,与甲基化相反,后续轮次的催化导致新添加的甲基的 C-C 脱氢产生 2'-亚甲基,然后自由基加成 5'-脱氧腺苷部分产生异二聚体。12依赖自由基 SAM 酶并强调自由基中间体对沿不同反应途径分叉的敏感性,即使在酶的高度组织化活性位点内也是如此。
    DOI:
    10.1021/jacs.2c12953
  • 作为产物:
    描述:
    乙酸酐2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸吡啶 作用下, 以 为溶剂, 生成 3'-O-acetyl-2'-dAMP
    参考文献:
    名称:
    改变 B12 依赖性自由基 SAM 酶 OxsB 和 AlsB 活性位点中产生的底物自由基的命运
    摘要:
    OxsB 是 B 12-依赖性自由基 SAM 酶,催化 2'-脱氧腺苷 5'-磷酸氧化环收缩为脱氢的、含氧杂环丁烷的氧杂环辛 A 磷酸前体。AlsB 是 OxsB 的同源物,在白布西定的生物合成过程中参与类似的反应。在此,OxsB 和 AlsB 也显示出催化自由基介导的立体选择性 2'-脱氧腺苷一磷酸的 C2'-甲基化。该反应随着构型的反转进行,使得所得产物也具有可用于提取的 C2' 氢原子。然而,与甲基化相反,后续轮次的催化导致新添加的甲基的 C-C 脱氢产生 2'-亚甲基,然后自由基加成 5'-脱氧腺苷部分产生异二聚体。12依赖自由基 SAM 酶并强调自由基中间体对沿不同反应途径分叉的敏感性,即使在酶的高度组织化活性位点内也是如此。
    DOI:
    10.1021/jacs.2c12953
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Changing Fates of the Substrate Radicals Generated in the Active Sites of the B<sub>12</sub>-Dependent Radical SAM Enzymes OxsB and AlsB
    作者:Yu-Hsuan Lee、Yu-Cheng Yeh、Po-Hsun Fan、Aoshu Zhong、Mark W. Ruszczycky、Hung-wen Liu
    DOI:10.1021/jacs.2c12953
    日期:2023.2.15
    in a similar reaction during the biosynthesis of albucidin. Herein, OxsB and AlsB are shown to also catalyze radical mediated, stereoselective C2′-methylation of 2′-deoxyadenosine monophosphate. This reaction proceeds with inversion of configuration such that the resulting product also possesses a C2′ hydrogen atom available for abstraction. However, in contrast to methylation, subsequent rounds of
    OxsB 是 B 12-依赖性自由基 SAM 酶,催化 2'-脱氧腺苷 5'-磷酸氧化环收缩为脱氢的、含氧杂环丁烷的氧杂环辛 A 磷酸前体。AlsB 是 OxsB 的同源物,在白布西定的生物合成过程中参与类似的反应。在此,OxsB 和 AlsB 也显示出催化自由基介导的立体选择性 2'-脱氧腺苷一磷酸的 C2'-甲基化。该反应随着构型的反转进行,使得所得产物也具有可用于提取的 C2' 氢原子。然而,与甲基化相反,后续轮次的催化导致新添加的甲基的 C-C 脱氢产生 2'-亚甲基,然后自由基加成 5'-脱氧腺苷部分产生异二聚体。12依赖自由基 SAM 酶并强调自由基中间体对沿不同反应途径分叉的敏感性,即使在酶的高度组织化活性位点内也是如此。
查看更多

同类化合物

黄苷5'-(四氢三磷酸酯)三钠盐 黄苷3',5'-环单磷酸酯 黄苷-5'-三磷酸酯 鸟苷酸 鸟苷三磷酸锂 鸟苷3'-(三氢二磷酸酯),5'-(三氢二磷酸酯) 鸟苷2’,3’-环单磷酸酯三乙胺盐 鸟苷-5’-二磷酸 鸟苷-3',5'-环单硫代磷酸酯 Rp-异构体钠盐 鸟苷 5'-(四氢三磷酸酯-P''-32P) 鸟苷 5'-(四氢 5-硫代三磷酸酯) 鸟嘌呤核糖苷-3’,5’-环磷酸酯 铁-腺苷三磷酸酯络合物 钠(4aR,6R,7R,7aR)-6-{6-氨基-8-[(4-氯苯基)硫基]-9H-嘌呤-9-基}-7-甲氧基四氢-4H-呋喃并[3,2-d][1,3,2]二氧杂环己膦烷-2-醇2-氧化物水合物(1:1:1) 辅酶A二硫醚八锂盐 辅酶 A 钠盐 水合物 辅酶 A 葡甲胺环腺苷酸 苯基新戊基酮三甲基甲硅烷基烯醇醚 苯乙酰胺,a-羟基-3,5-二硝基- 腺苷酸基琥珀酸 腺苷酰基亚胺二磷酸四锂盐 腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')腺苷 腺苷焦磷酸酯-葡萄糖 腺苷四磷酸吡哆醛 腺苷三磷酸酯铜盐 腺苷三磷酸酯gamma-4-叠氮基苯胺 腺苷三磷酸酯-gamma-4-(N-2-氯乙基-N-甲基氨基)苄基酰胺 腺苷三磷酸酯-gamma 酰胺 腺苷三磷酸酯 gamma-苯胺 腺苷三磷酸吡哆醛 腺苷5'-五磷酸酯 腺苷5'-三磷酸酯3'-二磷酸酯 腺苷5'-[氢[[羟基(膦酰氧基)亚膦酰]甲基]膦酸酯] 腺苷5'-O-(2-硫代三磷酸酯) 腺苷5'-(氢((羟基((羟基(膦酰氧基)亚膦酰)氧基)亚膦酰)甲基)膦酸酯) 腺苷5'-(三氢二磷酸酯)镁盐 腺苷5'-(O-甲基磷酸酯) 腺苷3`,5`-环内单磷酸酯乙酰氧甲基酯 腺苷3-磷酸酯5-二磷酸酯 腺苷1-氧化物磷酸酯(1:3) 腺苷-5′-三磷酸二钠盐,(无钙) 腺苷-5′-三磷酸二钠盐(ATP) 腺苷-5'-二磷酸二钠盐 腺苷-5'-二磷酸三锂盐 腺苷-5'-O-(1-硫代三磷酸酯) 腺苷-3'-5'-环磷酸 腺苷-3',5'-环状单磷酸钠水合物 腺苷-2’,3’-环磷酸 腺苷,磷酸)2'-(2-氨基苯酸)(9CI)氢环3',5'-(