3-去(烯丙硫基)甲基-3-氯甲基阿尔噻嗪 | 1824-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 中文名称: 3-去(烯丙硫基)甲基-3-氯甲基阿尔噻嗪
• 英文名称: 6-Chlor-7-sulfamoyl-3-chlormethyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 6-Chlor-3-chlormethyl-7-sulfamoyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；3-Des(allylthio)methyl-3-chloromethyl Althiazide；6-chloro-3-(chloromethyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide
• CAS: 1824-47-1
• 化学式: C₈H₉Cl₂N₃O₄S₂
• 分子量: 346.215
• InChiKey: ILEKCYUSYWEDPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  613.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 5-氯-2,4-二磺酰胺基苯胺 在 Yb³⁺ -exchanged montmorillonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到3-去(烯丙硫基)甲基-3-氯甲基阿尔噻嗪
  参考文献：
  名称：

  使用水中的水溶性醛方便而温和的环缩合

  摘要：

  带负电的硅铝酸盐层和嵌入其中的路易斯酸性阳离子的使用允许双胺与水溶性醛在水中的有效环缩合。该方案不涉及酸性或回流条件，从而避免了不希望的副产物形成。为了确保高反应产率，使用水作为反应介质是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.023

文献信息

• Synthesis of Potential Diuretic Agents. I. Derivatives of 7-Sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide
  作者：W. J. Close、Leo R. Swett、Leonard E. Brady、James H. Short、Maynette Vernsten

  DOI：10.1021/ja01490a028

  日期：1960.3
• CRAVERI; ZONI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1961, vol. 100, p. 956 - 971
  作者：CRAVERI、ZONI

  DOI：——

  日期：——
• 3-Substituted Dihydrobenzothiadiazine 1,1-Dioxides as Diuretic Agents¹
  作者：JOHN G. TOPLISS、MARGARET H. SHERLOCK、FRANK H. CLARKE、MARIA C. DALY、BERIT W. PETTERSEN、JANET LIPSKI、NATHAN SPERBER

  DOI：10.1021/jo01068a053

  日期：1961.10
• Klosa,J.; Voigt,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 16, p. 264 - 276
  作者：Klosa,J.、Voigt,H.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient and mild cyclocondensation using water-soluble aldehydes in water
  作者：Taku Kitanosono、Soo Min Cho、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.023

  日期：2018.12

  The use of negatively charged aluminosilicate layers and Lewis acidic cations embedded therein allowed efficient cyclocondensation of bisamines with water-soluble aldehydes to be achieved in water. The protocol does not involve acidic or reflux conditions, thereby avoiding undesired byproduct formation. The use of water as a reaction medium is indispensable to ensure high reaction yields.

  带负电的硅铝酸盐层和嵌入其中的路易斯酸性阳离子的使用允许双胺与水溶性醛在水中的有效环缩合。该方案不涉及酸性或回流条件，从而避免了不希望的副产物形成。为了确保高反应产率，使用水作为反应介质是必不可少的。