3-叔丁基-1H-咪唑-2-硫酮 | 61640-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-叔丁基-1H-咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 2-巯基-1-叔丁基咪唑
• 英文名称: 2-mercapto-1-tert-butylimidazole
• 英文别名: N-tert-butylimidazolyl-2-thione；1-t-butyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione；1-tert-Butyl-1,3-diazolin-2-thion；1-t-Butyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion；1-tert-Butyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion；1-tert-Butyl-4-imidazolin-2-thion；2-mercapto-1-t-butylimidazole；3-tert-butyl-2-thioimidazole；N-tert-butyl-2-thioimidazole；1-tert-butyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1-tert-Butyl-1,3-dihydro-imidazol-2-thion；1-tert-butyl-imidazol-4-ine-2-thione；Hmim(t-Bu)；Htimi(tBu)；3-tert-butyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 61640-27-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• mdl: MFCD10692574
• 分子量: 156.252
• InChiKey: FRRVIFJVQIOERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  201.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-1H-咪唑-2-硫酮 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 zinc(II) bis(2-mercapto-1-tert-butylimidazolyl)borate
  参考文献：
  名称：

  均十二族金属双（巯基咪唑基）硼酸盐配合物M（Bm（R））2（M = Zn，Cd，Hg）。

  摘要：

  双（2-巯基-1-甲基咪唑基）硼酸根[Bm（Me）]（-）的钠盐和新的双（2-巯基-1-烷基咪唑基）硼酸根[Bm（R）]（- ）（R = Bz，Bu（t），p-Tol）很容易从NaBH（4）和合适的2-巯基-1-烷基咪唑获得。为了对比在富硫环境中第12组金属的结合偏好，四个完整系列的均化络合物M [Bm（R）]（2）（M = Zn，Cd，Hg），包括第一个双（巯基咪唑基）已制备了镉和汞的硼酸盐衍生物。Cd [Bm（Me）]（2）和M [Bm（tBu）]（2）（M = Zn，Cd，Hg）的X射线衍射研究表明存在扭曲的四面体[MS（4）]中心核辅以两个弱的邻位MH-B键，相互作用似乎是Bm（R）配体配位化学的共同特征。如果是锌，已经发现，仅在存在大的配体时，如在Zn [Bm（tBu）]（2）中，才可以诱导配位数从4到6的意外扩展。该观察结果表明八面体中间体在某些锌酶转移或交换金属离子的过程中是可行的。

  DOI：

  10.1021/ic025780m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-叔丁基-1H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Cassidy, Constance S.; Reinhardt, Laurie A.; Cleland, W. Wallace, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 3, p. 635 - 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt tris(mercaptoimidazolyl)borate complexes: synthetic studies and the structure of the first cobaltaboratrane
  作者：David J. Mihalcik、Jennifer L. White、Joseph M. Tanski、Lev N. Zakharov、Glenn P. A. Yap、Christopher D. Incarvito、Arnold L. Rheingold、Daniel Rabinovich

  DOI：10.1039/b401056f

  日期：——

  The paramagnetic complexes (TmtBu)CoX (X = Cl, Br, I) have been readily prepared and structurally characterized and provide a convenient entry into cobalt(II) tris(mercaptoimidazolyl)borate chemistry. A number of derivatives, including mononuclear triphenylphosphine adducts [(TmtBu)Co(PPh3)]X and dinuclear compounds [Co2(TmtBu)2X]Y, have been prepared in order to ascertain whether cobalt is a reliable surrogate for zinc in biological systems, particularly in sulfur-rich coordination environments. The structure of the first cobaltaboratrane is also reported.

  顺磁性配合物(TmtBu)CoX(X = Cl, Br, I)已被轻松制备并结构表征,为钻(II)三(巯基咪唑基)硼酸盐化学提供了便利的切入点。为了确保钻是否是生物系统中可靠的锌替代品,尤其是在富含硫的配位环境中,制备了许多衍生物,包括单核的、含三苯基膦的加合物[(TmtBu)Co(PPh3)]X和双核化合物[Co2(TmtBu)2X]Y。同时,本文还报道了首个钴硼杂苯的结构。
• Homoleptic ‘sandwich’ complexes of substituted tris(methimazolyl)borate ligands with ruthenium, rhodium and palladium
  作者：Philip J. Bailey、Nicola L. Bell、Gary S. Nichol

  DOI：10.1039/c3dt51150b

  日期：——

  The pursuit of heteroleptic ‘half-sandwich’ complexes of boron substituted anionic and charge-neutral tris(methimazolyl)borate ligands is described. The formation of the homoleptic ‘sandwich’ complexes was found to be favoured when the metal precursor contains labile ligands. When unable to form these homoleptic complexes Tm is shown to preferentially coordinate in a κ2-[S,S] fashion. This study reinforces

  描述了对硼取代的阴离子和电荷中性的三（甲基咪唑基）硼酸酯配体的杂化“半三明治”络合物的追求。当金属前体含有不稳定的配体时，发现均纯的“三明治”络合物的形成是有利的。当无法形成这些均配型配合物的Tm被示出为在κ优先坐标2 [ -小号，小号]时尚。本研究加强前断言的T m配体优先采用κ 2 - [小号，小号]模式协调时富电子的金属中心，并演示取代的Tm配体的强电子供体特性。
• Manganese(<scp>i</scp>) poly(mercaptoimidazolyl)borate complexes: spectroscopic and structural characterization of Mn⋯H–B interactions in solution and in the solid state
  作者：Leigh A. Graham、Alison R. Fout、Karl R. Kuehne、Jennifer L. White、Bhaskar Mookherji、Fred M. Marks、Glenn P. A. Yap、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold、Daniel Rabinovich

  DOI：10.1039/b412280a

  日期：——

  in solution and in the solid state, has been investigated using a combination of IR and NMR spectroscopies and, in the case of the methyl-, tert-butyl- and para-tolyl-substituted derivatives, by X-ray crystallography. To complement these synthetic and structural studies, the tris(mercaptoimidazolyl)borate complexes (TmMe)Mn(CO)3 (R = Me, Bz, But, p-Tol) and (PhTmMe)Mn(CO)3, as well as the related p

  三羰基锰（I）配合物（Bm R）Mn（CO）3 （R = Me，Bz，Bu t，p -Tol）和（PhBm Me）Mn（CO）3，这是第一个双（巯基咪唑基）硼酸酯衍生物这种金属很容易制备并充分表征。特别是，已经研究了这些物种在溶液和固态中三中心二电子Mn⋯H-B相互作用的存在。红外 和NMR光谱分析，如果是 甲基-， 叔丁基-和对-甲苯基取代的衍生物，通过X射线晶体学。为了补充这些合成和结构研究，将三（巯基咪唑基）硼酸酯配合物（Tm Me）Mn（CO）3 （R = Me，Bz，Bu t，p- Tol）和（PhTm Me）Mn（CO）3表示为以及相关的吡唑基双（巯基咪唑基）硼酸酯（pzBm Me）Mn（CO）3，也已通过分析和光谱技术相结合进行了表征。
• Molecular structures of tris(2-mercapto-1-tert-butylimidazolyl)hydroborato and tris(2-mercapto-1-adamantylimidazolyl)hydroborato sodium complexes: analysis of [TmR] ligand coordination modes and conformations
  作者：Ava Kreider-Mueller、Yi Rong、Jonathan S. Owen、Gerard Parkin

  DOI：10.1039/c4dt01271b

  日期：——

  for sodium derivatives. Analysis of the tris(mercaptoimidazolyl)hydroborato compounds that are listed in the Cambridge Structural Database has allowed for the formulation of a set of criteria that enables κx-Sx and κx+1-SxH coordination modes to be identified. Furthermore, the various κx-Sx and κx+1-SxH coordination modes have also been analyzed with respect to the conformations of the [TmR] ligands,

  三（mercaptoimidazolyl）hydroborato络合物，[κ 3 -小号2 ħ -Tm卜吨]娜（THF）3和[κ 3 -小号2 ħ -Tm广告]娜（THF）3，其特征吨丁基和金刚烷基通过各自的1-R-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-硫酮与NaBH 4在THF中的反应合成了取代基（R = Bu t，1-Ad）。X射线衍射研究表明，这些化合物为单体，并且[Tm R ]配体与κ中的金属配位3 - S 2 H方式通过两个硫供体和氢附着在硼上，这对于钠衍生物来说是前所未有的。了在剑桥结构数据库中所列的三（mercaptoimidazolyl）hydroborato化合物的分析已经允许一组标准的配方，使κ X -小号X和κ X 1 -小号X ħ配位模式被识别。此外，各种κ X -小号X和κ X 1 -小号X ħ还针对[Tm R ]配体的构象分析了配位模式，这些构型因咪唑硫酮部分绕B–N键的旋转而不同。
• Mono{hydrotris(mercaptoimidazolyl)borato} Complexes of Manganese(II), Iron(II), Cobalt(II), and Nickel(II) Halides
  作者：Shunsuke Senda、Yasuhiro Ohki、Tomoko Hirayama、Daisuke Toda、Jing-Lin Chen、Tsuyoshi Matsumoto、Hiroyuki Kawaguchi、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1021/ic0610132

  日期：2006.11.1

  and Tm(R)MCl (Tm(R) = tris(mercaptoimidazolyl)borate; R = Me, tBu, Ph, 2,6-iPr2C6H3 (Ar); M = Mn, Fe, Co, Ni) complexes have been prepared by treatment of NaTm(Me) or LiTm(R) with an excess amount of metal(II) chlorides, MCl2. Treatment of Tm(R)MCl (R = tBu, Ph, Ar) with NaI led to a halide exchange to afford Tm(R)MI. The molecular structures of [Tm(Me)M(mu-Cl)]2 (M = Mn, Ni), [Tm(Me)Ni(mu-Br)]2, Tm(tBu)MCl

  一系列的[Tm（Me）M（mu-Cl）] 2和Tm（R）MCl（Tm（R）=三（巯基咪唑基）硼酸酯; R = Me，tBu，Ph，2,6-iPr2C6H3（Ar） ； M ＝ Mn，Fe，Co，Ni）配合物已经通过用过量的氯化金属（II）MCl 2处理NaTm（Me）或LiTm（R）而制备。用NaI处理Tm（R）MC1（R ＝ tBu，Ph，Ar）导致卤化物交换，得到Tm（R）MI。[Tm（Me）M（mu-Cl）] 2（M = Mn，Ni），[Tm（Me）Ni（mu-Br）] 2，Tm（tBu）MCl（M = Fe，Co ），Tm（Ph）MCl（M = Mn，Fe，Co，Ni），Tm（Ar）MCl（M = Mn，Fe，Co，Ni），Tm（Ph）MI（M = Mn，Co）和Tm（Ar）MI（M = Fe，Co，Ni）已通过X射线晶体学测定。Tm（R）配体占据了金属离子的三脚架配位点，为Tm（Me）M（mu-Cl）]