1-Naphthalen-1-ylmethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 824421-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalen-1-ylmethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-[(Naphthalen-1-yl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole；1-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 824421-73-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: JHYPVFBOGBIIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{1-[(Naphthalen-1-ylmethyl)-amino]-cyclopentyl}-propenal 在 organoaluminum Lewis acid 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-Naphthalen-1-ylmethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  有机铝介导的γ，γ-二取代的γ-氨基α，β-不饱和羰基化合物的选择性1,2重排导致不对称取代的吡咯

  摘要：

  发现γ，γ-二烷基-γ-氨基-α，β-不饱和羰基化合物在改性有机铝路易斯酸的作用下经过选择性的骨架重排，从而在酸性水解作用下通过快速的Paal-Knorr型环化反应生成不对称取代的吡咯。由1,2-烷基转移引发的氨基羰基化合物的这种新的结构重组为吡咯的合成提供了独特的途径，吡咯是具有多种生物活性的重要一类杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.126

文献信息

• Organoaluminum-mediated selective 1,2-rearrangement of γ,γ-disubstituted γ-amino α,β-unsaturated carbonyl compounds leading to unsymmetrically substituted pyrroles
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Hiroki Ishii、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.126

  日期：2004.12

  γ,γ-Dialkyl-γ-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to undergo selective skeletal rearrangement under the influence of modified organoaluminum Lewis acid to give unsymmetrically substituted pyrroles through the rapid Paal–Knorr type cyclization upon acidic hydrolysis. This new structural reorganization of amino carbonyl compounds triggered by the 1,2-alkyl shift provides a unique entry

  发现γ，γ-二烷基-γ-氨基-α，β-不饱和羰基化合物在改性有机铝路易斯酸的作用下经过选择性的骨架重排，从而在酸性水解作用下通过快速的Paal-Knorr型环化反应生成不对称取代的吡咯。由1,2-烷基转移引发的氨基羰基化合物的这种新的结构重组为吡咯的合成提供了独特的途径，吡咯是具有多种生物活性的重要一类杂环。