(S)-1-(1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-yl)piperidin-4-one | 871519-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-(1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-yl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-[(3S)-1-(Trimethylsilyl)oct-1-YN-3-YL]piperidin-4-one；1-[(3S)-1-trimethylsilyloct-1-yn-3-yl]piperidin-4-one
• CAS: 871519-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NOSi
• 分子量: 279.498
• InChiKey: OXVOYZBPYBARMI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-yl)piperidin-4-one 在 aminomethylated polystyrene resin EHL 、 ammonium chloride 、 甲醇 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-oct-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Access to Primary Propargylamines:  4-Piperidinone as a Convenient Protecting Group

  摘要：

  [graphics]We report a highly enantioselective, catalytic three-component coupling of aldehydes, alkynes, and 4-piperidone hydrochloride hydrate to afford the corresponding tertiary propargylamines in useful yields. The selective cleavage of the piperidone protecting group using either ammonia/EtOH or a polymer-supported scavenger amine furnishes primary propargylamines.

  DOI：

  10.1021/ol060876w
• 作为产物：
  描述：

  4,4-哌啶二醇盐酸盐 、 正己醛 、 三甲基乙炔基硅 在 (R,M)-PINAP 、 copper(I) bromide 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-(1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-yl)piperidin-4-one 、 (R)-1-(1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-yl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Access to Primary Propargylamines:  4-Piperidinone as a Convenient Protecting Group

  摘要：

  [graphics]We report a highly enantioselective, catalytic three-component coupling of aldehydes, alkynes, and 4-piperidone hydrochloride hydrate to afford the corresponding tertiary propargylamines in useful yields. The selective cleavage of the piperidone protecting group using either ammonia/EtOH or a polymer-supported scavenger amine furnishes primary propargylamines.

  DOI：

  10.1021/ol060876w