3-呋喃基三甲基硅烷 | 29788-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-呋喃基三甲基硅烷
• 英文名称: 3-trimethylsilylfuran
• 英文别名: furan-3-yl(trimethyl)silane
• CAS: 29788-22-5
• 化学式: C₇H₁₂OSi
• 分子量: 140.257
• InChiKey: UKWXFLCAYWYEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃基三甲基硅烷 、 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼炔与呋喃的反应：碳硼烷融合的氧杂降冰片及其衍生物的简便合成

  摘要：

  ø -Carboryne（1,2-脱氢ö -carborane）是用于多种碳硼烷官能化分子的合成一个非常有用的合成子。o - carboryne与呋喃的Diels-Alder反应使用1-OTf-1,2-C 2 B 10 H 11作为碳硼炔前体，以中等至高收率得到了一系列碳硼烷稠合的氧杂降冰片烯。生成的环加合物可以进行加氢，环氧化，溴化，[4 + 2] / [2 + 2]环加成和亲核开环反应，从而提供各种高度官能化的碳硼烷，这些化合物可能会在医学和材料科学中用作有用的基本单元。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700772
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsiloxy)-2-(trimethylsilyl)-2-butene 在 palladium on activated charcoal potassium hydrogensulfate 、 乙醇 、 氢气 、 双硫腙 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-呋喃基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  3-（2,5-二氢呋喃基）-硅烷和-锗烷的合成及其在催化加氢条件下的转化

  摘要：

  通过从1的硅氢加成和加氢甲硅烷基化产物中获得的2-三有机甲硅烷基（锗烷基）-2-丁烯-1,4-二醇的环化反应，已经制备了许多3-triorganosilyl-和3-trimethylgermyl-2,5-dihydrofurans。 4-双（三甲基甲硅烷氧基）-2-丁炔。已经发现这些化合物在钯催化剂上的液相非均相氢化伴随着同时的异构化和歧化，从而给出相应的3-（4，5-二氢呋喃基）-，3-四氢呋喃基-和3-呋喃基-衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85033-0

文献信息

• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans from silylated furans: Expedient syntheses of rosefuran
  作者：Ming Keung Wong、Chun Yip Leung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00083-5

  日期：1997.3

  Our approach uses as the key theme trimethylsilyl groups as both blocking groups as well as ipso-directing groups. The advantage of this program is aptly illustrated by two expedient syntheses of rosefuran (9c).

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• Process for producing polyolefins
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06300432B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  A novel process for producing homopolymers and interpolymers of olefins which involves contacting an olefin and/or an olefin and at least one or more other olefin(s) under polymerization conditions with at least one Ziegler-Natta catalyst comprising a component comprising at least one transition metal and a co-catalyst comprising at least one organometallic compound and at least one compound comprising at least one carbon-oxygen-carbon linkage (C—O—C) of the formula R1—O(—R2—O)m—R3 in amounts sufficient to reduce the electrostatic charge in the polymerization medium. Also disclosed is a process for reducing electrostatic charge in an olefin polymerization medium.

  一种生产烯烃同聚物和交联聚合物的新工艺，涉及在聚合条件下将烯烃和/或至少一种其他烯烃与至少一种齐格勒-纳塔催化剂接触，该催化剂包括至少一种过渡金属组分和至少一种含有至少一个碳-氧-碳键(C-O-C)的化合物的协同催化剂，其化学式为R1-O(-R2-O)m-R3，其用量足以减少聚合介质中的静电荷。还公开了一种减少烯烃聚合介质中静电荷的工艺。
• Liska, Robert, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1475 - 1486
  作者：Liska, Robert

  DOI：——

  日期：——
• ERCHAK, N. P.;ASHMANE, A. R.;NOPELIS, YU. YU.;LUKEVITS, EH., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 2, 383-388
  作者：ERCHAK, N. P.、ASHMANE, A. R.、NOPELIS, YU. YU.、LUKEVITS, EH.

  DOI：——

  日期：——