Carbonic acid methyl ester 4-prop-2-ynyloxy-but-2-ynyl ester | 816462-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid methyl ester 4-prop-2-ynyloxy-but-2-ynyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-yn-1-yl carbonate；methyl 4-prop-2-ynoxybut-2-ynyl carbonate
• CAS: 816462-94-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: NWWOFACRSXTYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid methyl ester 4-prop-2-ynyloxy-but-2-ynyl ester 、 2-呋喃硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Methylene-4,4a,5,7-tetrahydro-benzo[1,2-b;4,5-c']difuran
  参考文献：
  名称：

  炔丙基碳酸酯与硼酸的钯催化串联反应：一种通过丙二烯介导的电环化合成稠合芳环的简单方法。

  摘要：

  炔丙基碳酸酯与芳基硼酸，2-呋喃基硼酸和2-噻吩基硼酸进行钯催化的串联反应，然后进行6π电环化，生成稠环芳族产物，如萘，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物。 。反应条件的筛选表明，在炔丙基碳酸酯与苯基硼酸反应中，[Pd（PPh3）4]在THF中的组合在反应性和产物收率方面提供了最佳结果。当使用取代的苯基硼酸时，该反应对位阻敏感。但是，当我们将2-呋喃基硼酸用作有机金属试剂时，大多数底​​物的性能都非常好，可以得到苯并呋喃衍生物。此外，2-噻吩硼酸也是一种非常有效的偶合试剂，可以高收率获得苯并噻吩。提出了一种机制，该机制涉及由Pd0和碳酸炔丙基酯形成烯丙基钯络合物，然后插入分子内三键和Suzuki偶联反应，然后进行电环化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400573

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Yne-Propargylic Carbonates with Boronic Acids: A Simple Method for the Synthesis of Fused Aromatic Rings through Allene-Mediated Electrocyclization
  作者：Feng Wang、Xiaofeng Tong、Jiang Cheng、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/chem.200400573

  日期：2004.11.5

  The palladium-catalyzed tandem reactions of yne-propargylic carbonates with aryl boronic acids, 2-furyl boronic acid, and 2-thiopheneboronic acid, followed by 6pi-electrocyclization to give fused ring aromatic products such as naphthalene, benzofuran, and benzothiophene derivatives are realized. Screening of the reaction conditions revealed that the combination of [Pd(PPh3)4] in THF gave the best results

  炔丙基碳酸酯与芳基硼酸，2-呋喃基硼酸和2-噻吩基硼酸进行钯催化的串联反应，然后进行6π电环化，生成稠环芳族产物，如萘，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物。 。反应条件的筛选表明，在炔丙基碳酸酯与苯基硼酸反应中，[Pd（PPh3）4]在THF中的组合在反应性和产物收率方面提供了最佳结果。当使用取代的苯基硼酸时，该反应对位阻敏感。但是，当我们将2-呋喃基硼酸用作有机金属试剂时，大多数底​​物的性能都非常好，可以得到苯并呋喃衍生物。此外，2-噻吩硼酸也是一种非常有效的偶合试剂，可以高收率获得苯并噻吩。提出了一种机制，该机制涉及由Pd0和碳酸炔丙基酯形成烯丙基钯络合物，然后插入分子内三键和Suzuki偶联反应，然后进行电环化。