3-异丙基-1-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮 | 64123-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-异丙基-1-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮
• 英文名称: 3-isopropyl-1-phenyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 3-isopropyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；2-phenyl-5-propan-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 64123-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06761689
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WGLILDVDMWWTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  348.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-1-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-Chloro-phenoxy)-3-isopropyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Identification of antitumor activity of pyrazole oxime ethers

  摘要：

  A series of pyrazole oxime ether derivatives were prepared and examined as cytotoxic agents. In particular, 5-phenoxypyrazole was comparable to doxorubicin, while exhibiting very potent cytotoxicity against XF 498 and HCT15. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.082
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 异丁酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-异丙基-1-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Diorganozinc试剂催化不对称加成到Pyrazole-4,5-Diones和Indoline-2,3-Diones

  摘要：

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005081

文献信息

• Synthesis of Selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and Their C–H Activation
  作者：Hitesh B. Jalani、Jin-Hyun Jeong、In-Hui Choi

  DOI：10.1055/a-1296-8835

  日期：2021.2

  3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their aryl derivatives for the first time using seleno-pyran ring formation via an in situ generated selenide reacting directly with α-halo-β-ynones bearing substituted pyrazoles to provide concomitant selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones. Subsequent direct C–H arylation of the later compounds effected by palladium catalyzed Heck reaction enables the incorporation of arene

  在此，我们首次公开了通过原位生成的硒化物直接与 α-卤代反应形成硒-吡喃环来合成硒基吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮及其芳基衍生物。带有取代吡唑的β-炔酮提供伴随的硒吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。随后由钯催化的 Heck 反应影响的后续化合物的直接 C-H 芳基化能够在硒吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮支架上以中等至良好的产率掺入芳烃取代基，这可能是有用的用于生物筛查。
• DMSO as a Methine Source in TFA-Mediated One-Pot Tandem Regioselective Synthesis of 3-Substituted-1-Aryl-1<i>H</i>-Pyrazolo-[3,4-<i>b</i>]quinolines from Anilines and Pyrazolones
  作者：Pushpendra Yadav、Annapurna Awasthi、Sabapathi Gokulnath、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02696

  日期：2021.2.5

  well as solvent making this process an environmentally benign approach. A broad range of diversely substituted aryl amines and pyrazolines are successfully employed in this reaction to access a series of pyrazolo[4,3-c]quinolones through a novel cascade mechanism. Furthermore, the application and mechanistic studies of the present methodology also demonstrated.

  酸介导和DMSO参与者从容易获得的苯胺和吡唑啉酮一锅式串联合成3-取代的1-芳基-1 H-吡唑并-[3,4- b ]喹啉。这种方法能够在无过渡金属和无氧化剂的条件下区域选择性构建有价值的杂环，其中DMSO充当次甲基源以及溶剂，使该方法成为环境友好的方法。在该反应中成功地使用了各种不同取代的芳基胺和吡唑啉，以通过新颖的级联机制访问一系列吡唑并[4,3- c ]喹诺酮。此外，还证明了本方法的应用和机理研究。
• Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Using Electrophilic Pyrazole-4,5-diones
  作者：Dieter Enders、Fabrizio Vetica、Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0036-1591860

  日期：2018.3

  reactivity of a series of novel pyrazole-4,5-dione derivatives in the organocatalytic Friedel–Crafts reaction with various substituted indoles has been tested. The disclosed procedure catalyzed by a cinchona alkaloid derivative allows the conjugation of two very important aza-heterocyclic scaffolds to generate a new class of indolylpyrazolones bearing a tetrasubstituted stereocenter in excellent yields

  摘要 测试了一系列新型吡唑-4,5-二酮衍生物在有机催化的Friedel-Crafts反应中与各种取代的吲哚的亲电反应性。由金鸡纳生物碱衍生物催化的所公开的方法允许两个非常重要的氮杂杂环支架的缀合以优异的产率（高达99％）和对映选择性高达94：6 er产生带有四取代的立体中心的新型吲哚并吡唑啉酮。 。 测试了一系列新型吡唑-4,5-二酮衍生物在有机催化的Friedel-Crafts反应中与各种取代的吲哚的亲电反应性。由金鸡纳生物碱衍生物催化的所公开的方法允许两个非常重要的氮杂杂环支架的缀合以优异的产率（高达99％）和对映选择性高达94：6 er产生带有四取代的立体中心的新型吲哚并吡唑啉酮。 。
• SO₂F₂ mediated transformation of pyrazolones into pyrazolyl fluorosulfates
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00903e

  日期：——

  The construction of a class of novel N-heterocyclic molecules containing both pyrazole and fluorosulfate functionalities was achieved through the reactions of pyrazolones with SO2F2 in good to excellent yields. The fluorosulfate moieties were utilized as versatile building blocks in the Suzuki coupling reaction and SuFEx click chemistry.

  通过吡唑啉酮与SO 2 F 2的反应，以良好至极好的收率，可以实现一类同时具有吡唑和氟硫酸盐官能团的新型N-杂环分子的构建。在Suzuki偶联反应和SuFEx click化学中，氟代硫酸盐部分被用作通用的结构单元。
• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropentadiene Pyrazolones and 1<i>H</i>-Oxepino[2,3-<i>c</i>]pyrazoles from Doubly Conjugated Pyrazolones via Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Pankaj V. Khairnar、Chi-Yi Wu、Yi-Fang Lin、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01552

  日期：2020.6.19

  An efficient method for the diversity-oriented synthesis of spiropentadiene pyrazolones and 1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles is reported. The methodology attributes O-acylation of phosphorus zwitterions which were formed by a tandem phospha-1,6-addition of PBu3 to α,β,γ,δ-unsaturated pyrazolones, further generating betaine intermediates that preferentially resulted in the aforementioned cyclic products in

  报道了一种高效的方法来合成螺环戊二烯吡唑啉酮和1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。该方法学归因于将PBu 3串联磷酸1,6-加成到α，β，γ，δ-不饱和吡唑酮上形成的两性磷的O-酰化作用，进一步产生了甜菜碱中间体，该中间体优先产生上述环状产物以多元化为导向的方式。机理研究表明，甜菜碱的形成是通过分子内维蒂希反应或空前的δ- C-酰化/环化/维蒂希反应提供产物的关键步骤。