2-azido-3-(3-phenyl-benzofuran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 63285-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-azido-3-(3-phenyl-benzofuran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-azido-3-(3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 2-azido-3-(3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 63285-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: MKHBFSIGJUBSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(3-phenyl-benzofuran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-phenyl-benzofuran-2-yl)-3H-azirine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-氮杂环丙烷热扩环过程中强制氮杂环的形成

  摘要：

  三个 β-（苯并呋喃-2-基）乙烯基叠氮化物 1a、1b 和 1c（其中苯并呋喃环在 3 位带有一个氢、一个甲基和一个苯基）的热解得到苯并呋喃吡咯 2，a分别是苯并呋喃吡啶 3 和苯并呋喃苯并氮杂 4。这些叠氮化物的光解得到相应的 2H-氮杂环化合物 7a、7b 和 7c，加热后得到与乙烯基叠氮化物热解产物相同的杂环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.401

文献信息

• COMPELLED AZEPINE RING FORMATION IN THERMAL RING EXPANSION OF 2<i>H</i>-AZIRINE
  作者：Kazuaki Isomura、Hiroshi Taguchi、Tatsuyoshi Tanaka、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1977.401

  日期：1977.4.5

  Thermolyses of three β-(benzofuran-2-yl)vinyl azides, 1a, 1b, and 1c, in which the benzofuran ring bears a hydrogen, a methyl, and a phenyl group at the 3-position, gave a benzofuropyrrole 2, a benzofuropyridine 3, and a benzofurobenzazepine 4, respectively. Photolyses of these azides gave the corresponding 2H-azirines, 7a, 7b and 7c, which on heating afforded the same heterocyclic compounds as the

  三个 β-（苯并呋喃-2-基）乙烯基叠氮化物 1a、1b 和 1c（其中苯并呋喃环在 3 位带有一个氢、一个甲基和一个苯基）的热解得到苯并呋喃吡咯 2，a分别是苯并呋喃吡啶 3 和苯并呋喃苯并氮杂 4。这些叠氮化物的光解得到相应的 2H-氮杂环化合物 7a、7b 和 7c，加热后得到与乙烯基叠氮化物热解产物相同的杂环化合物。