3-氨基-2-氰基-噻吩 | 56489-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-2-氰基-噻吩
• 中文别名: 3-氨基噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 3-aminothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-2-cyanothiophene；3-amino-thiophene-2-carbonitrile；3-Amino-2-cyanothiophen
• CAS: 56489-05-5
• 化学式: C₅H₄N₂S
• 分子量: 124.166
• InChiKey: MCAYHCFAVOLZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50℃
• 沸点：
  352.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

3-氨基-2-氰基-噻吩用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-氰基-噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-<3-(2-Aminomethyl)thienyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  的5,6-二氢-4-合成ħ -吡咯并[1,2-一个]噻吩并[2,3- ˚F ] [1,4]二氮杂†往最‡

  摘要：

  3-氨基噻吩-2-腈与2，5-二甲氧基四氢呋喃缩合形成的1- [3-（噻吩-2-甲腈）]吡咯的还原，得到1- [3-（噻吩-2-氨基甲基）]吡咯。发现该化合物是制备4-芳基-5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- a ]噻吩并-[2,3- f ] [1,4]二氮杂pine的方便中间体。是通过两种不同的合成途径完成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280418
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 二苯甲酮亚胺 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.5h， 以16%的产率得到3-氨基-2-氰基-噻吩
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54701

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HPK1 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE HPK1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2016205942A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Thienopyridinone compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are described. In these compounds, one of X1; X2, and X3 is S and the other two are each independently CR, wherein R and all other variables are as defined herein. The compounds are shown to inhibit HPK1 kinase activity and to have in vivo antitumor activity. The compounds can be effectively combined with pharmaceutically acceptable carriers and also with other immunomodulatory approaches, such as checkpoint inhibition or inhibitors of tryptophan oxidation. Formula (I).

  Thienopyridinone化合物的化学式（I）及其药用盐已被描述。在这些化合物中，X1、X2和X3中的一个是S，另外两个分别是独立的CR，其中R和所有其他变量如本文所定义。已证明这些化合物能抑制HPK1激酶活性并具有体内抗肿瘤活性。这些化合物可以有效地与药用载体以及其他免疫调节方法结合使用，例如检查点抑制或色氨酸氧化抑制剂。化学式（I）。
• Convenient synthesis of substituted 3-aminothiophene-2-carbonitriles from α-acetylenic nitriles and their conversion to thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Wu-Yun Ren、Kambhampati V. B. Rao、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570230631

  日期：1986.11

  Several novel 2,4,6-trisubstituted thieno[3,2-d]pyrimidines were synthesized from the hitherto unknown 3-amino-5-methyl-(or 5-phenyl)thiophene-2-carbonitriles 7 and 8. o-Aminonitriles 7 and 8 were obtained in a single step by conjugate addition of mercaptoacetonitrile (generated in situ) to substituted acetylenic nitriles 4 and 5 and annelation of the intermediate vinylic thioethers.

  从迄今未知的3-氨基-5-甲基-（或5-苯基）噻吩-2-腈7和8合成了几种新颖的2,4,6-三取代噻吩并[3,2- d ]嘧啶。通过将巯基乙腈（原位生成）共轭添加到取代的乙炔腈4和5中，并使中间体乙烯基硫醚脱环，可以一步制得邻氨基甲酸酯7和8。
• PYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130131040A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Provided are pyrazine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的吡嗪化合物，用于制备这些化合物的中间体，它们的制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少在一定程度上由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• HETEROARYLDIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180193352A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: These compounds are useful for treating Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering to the subject a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明公开了化合物I的结构，以及其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物对治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于给患有RSV感染的受试者使用。该发明还涉及通过向受试者给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• Facile Synthesis of 2-Phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives as a New Ring System
  作者：Yang-Heon Song

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.841

  日期：2010.12.20

  in 1 h was achieved with 1:3 molar ratio of hydrazone to calcium hypoch lorite. The use of alumina- supported calcium hypochlorite as a heterogeneous oxidant in this reaction has advantage of enhanced reaction rate and yield, simple work-up, low cost, and eco-friendly reagent when compared to other oxidants such as bromine,

  h与次氯酸钙的摩尔比为1：3时，在1小时内即可达到目标。与其他氧化剂（如溴）相比，在该反应中使用氧化铝负载的次氯酸钙作为非均相氧化剂具有提高反应速度和产率，后处理简单，成本低廉和环保的优点，