N-trityl-L-isoleucinamide | 203446-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-L-isoleucinamide
• 英文别名: N~2~-(Triphenylmethyl)-L-isoleucinamide；(2S,3S)-3-methyl-2-(tritylamino)pentanamide
• CAS: 203446-09-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O
• 分子量: 372.51
• InChiKey: AEMZNBUQJOZQFO-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-L-isoleucinamide 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-Amino-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{ethoxy-[(2S,3S)-3-methyl-2-(trityl-amino)-pentanoylamino]-phosphoryloxymethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-8-oxo-8,9-dihydro-purine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的膦酰胺类似物的合成及其结构与活性的关系

  摘要：

  已知磷脂酰肌醇具有强大的抗肿瘤活性，并且在细胞周期的G 1期具有独特的阻止细胞生长的特性。然而，由于其固有的甲基转移活性，在5'-磷酰基残基上具有N-脯氨酰基磷酸氨基酯和O-甲基酯键的天然产物在碱性条件下甚至在化学合成过程中都是不稳定的。为了找到稳定的膦嘧啶衍生物，通过烷基N-（N-三苯三甲酰基）亚磷酰胺基衍生物7a的反应，合成了许多被更长的烷基取代的氨基膦酸酯类似物1a - d代替了氨基磷酸酯键上的甲基。- d具有8 oxoadenosine衍生物4与酸不稳定保护基团保护。因此，发现O-乙基酯衍生物1b在水溶液中足够稳定。当脯氨酰基被其他氨基酰基部分取代时，N-三苯甲基氨基酰胺衍生物25a - d与适当保护的8-氧代腺苷5'-（亚磷酰胺基乙基）衍生物9的反应比上述偶联反应得到更好的结果。甲硫代磷酰胺衍生物17和几个简单的化合物，如11，13，和15还合成了缺乏磷肌苷的部分结构。对这些修饰

  DOI：

  10.1021/jo0351466
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-2-(trityl-amino)-pentanoic acid benzotriazol-1-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到N-trityl-L-isoleucinamide
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of N-Tritylamino Acid Benzotriazolyl Esters with Concentrated Aqueous Amines and its Applications in Synthesis.

  摘要：

  Aminolysis of (S)-N-tritylamino acid benzotriazolyl esters with concentrated aqueous amines produces high yields of the corresponding amides which can be readily detritylated with p-toluensulfonic acid or reduced with lithium aluminium hydride to provide chiral ethane-1;2-diamine derivatives.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0227