(but-2-en-1-yloxy)triethylsilane | 13411-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (but-2-en-1-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: Triaethyl-but-2-enyloxy-silan；1-Triaethylsilyloxy-buten-(2)；(but-2-enyloxy)triethylsilane；[(But-2-en-1-yl)oxy](triethyl)silane；but-2-enoxy(triethyl)silane
• CAS: 13411-56-8
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: QHOQYSWQNWJAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-2-en-1-yloxy)triethylsilane 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Triethylsilylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基锂离子片段的结构与形成

  摘要：

  甲基锂物质Li 4（CH 3）3 +，Li 4（CH 3）2 +，Li 4 CH 3 +，Li 2 CH 3 +，LiCH 3 +和Li 2（CH 3 2）的性质已经通过从头算程序的应用进行了探索。这些锂簇物质是实验观察到的由乙基锂和叔丁基锂断裂产生的产物的甲基类似物。该程序用于确定每种物种的最佳几何形状。用于对象片段的构象青睐计算总能量被用于估计δ Ë的用于通过其光激发父，李可能的路径4（CH 3）4，可以解离。将发现的稳定离子及其形成方式与通过Li 4 [C（CH 3）3 ] 4的解离电离形成的光碎片进行了比较。 最近报道。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82294-9
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 丁烯-2-醛 在 C₄₈H₄₈N₂O₄Ru₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(but-2-en-1-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  高效且化学选择性的钌催化的醛氢化硅烷化

  摘要：

  使用在室温或低于室温的家用荧光灯（30 W）活化的钌催化剂可实现醛类的高度化学选择性氢化硅烷化。氢化硅烷化几乎不局限于醛，而是酮和烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100426

文献信息

• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Confinement-Controlled, Either <i>syn</i>- or <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Mukaiyama Aldolizations of Propionaldehyde Enolsilanes
  作者：Tynchtyk Amatov、Nobuya Tsuji、Rajat Maji、Lucas Schreyer、Hui Zhou、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07447

  日期：2021.9.15

  Protected aldols (i.e., true aldols derived from aldehydes) with either syn- or anti- stereochemistry are versatile intermediates in many oligopropionate syntheses. Traditional stereoselective approaches to such aldols typically require several nonstrategic operations. Here we report two highly enantioselective and diastereoselective catalytic Mukaiyama aldol reactions of the TBS- or TES- enolsilanes

  具有顺式或反式立体化学的受保护醛醇（即来自醛的真正醛醇）是许多低聚丙酸酯合成中的通用中间体。这种醛醇的传统立体选择性方法通常需要几个非战略性操作。在这里，我们报告了丙醛的 TBS-或 TES-烯醇硅烷与芳香醛的两种高度对映选择性和非对映选择性催化 Mukaiyama 羟醛反应。我们的反应以催化剂控制的方式直接提供有价值的甲硅烷基保护的丙醛醛醇，无论是合成还是反异构体。我们已经确定了一种特权 IDPi 催化剂基序，该基序专为控制这些醛醇化反应而设计，具有出色的选择性。我们展示了 IDPi 催化剂内核中的单原子修饰，用CF 2 H 基团替换 CF 3基团，如何导致醛的对映面分化发生戏剧性的转变。这种显着效果的起源归因于通过 CF 2 H 基团的非常规 C-H 氢键使催化腔变紧。
• Al'biskaya,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3704
  作者：Al'biskaya,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——