3-氨基-4-氰基-5-甲硫基噻吩-2-甲酸甲酯 | 129332-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-4-氰基-5-甲硫基噻吩-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-4-氰基-5-(甲硫基)-2-噻吩甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-cyano-5-(methylsulfanyl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-4-cyano-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-amino-4-cyano-5-(methylsulfanyl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-amino-4-cyano-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 129332-45-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 228.296
• InChiKey: VBXBCNWDAJLZOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-207
• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3439

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Methyl 3-amino-4-cyano-5-methylsulfanylthiophene-
产品名称
2-carboxylate
1.2 鉴别的其他方法
3-Amino-4-cyano-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Amino-4-cyano-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylic acid methyl
别名
ester
: C8H8N2O2S2
分子式
: 228.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 3-amino-4-cyano-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylate
-
化学文摘登记号(CAS 129332-45-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 201 - 205 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.944
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基-5-甲硫基噻吩-2-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3-Amino-4-cyano-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Briel, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 11, p. 775 - 781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-氨基-4-氰基-5-甲硫基噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环大小和取代基在官能化双环胍和四取代噻吩衍生物的高选择性合成中的决定性作用，该衍生物基于环状硫脲和乙烯酮二硫缩醛提供的盐加合物

  摘要：

  由环硫脲和2-二（甲基硫烷基）亚甲基丙二腈与乙酰二羧酸二烷基酯生成的有机盐加合物的缩合选择性地产生四取代的噻吩（2个例子）或迄今未报道的双环胍（13个例子），控制因素是环大小，取代基上的小号-methylisothiourea和本体上的二烷基acetylenedicarboxylates的取代基的。绿色溶剂，反应时间短；易于纯化，高收率和选择性是缩合步骤中该方案的关键特征。在噻吩骨架和功能化的双环胍骨架的合成中，在室温下存在游离碱和催化剂的情况下反应的性能是空前的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.031

文献信息

• [EN] THIOPHENES AND THEIR USE AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE (PI3K) INHIBITORS<br/>[FR] THIOPHÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2009094224A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  This invention provides thiophene compounds of formula (I) : wherein R1, R2, R3, R4, n, p, and m are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了式（I）的噻吩化合物：其中R1、R2、R3、R4、n、p和m如规范中所述。这些化合物是PI3K的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• Highly mild approach towards synthesis of tetrasubstituted thiophenes by an organic salt afforded by cyclic thioureas and ketene dithioacetals
  作者：Abdolali Alizadeh、Amir Hossein Vahabi、Ayoob Bazgir、Hamid Reza Khavasi、Zhe Zhu、Seik Weng Ng

  DOI：10.1039/c5ra15544d

  日期：——

  An organic salt generated by cyclic thioureas and 2-di(methylsulfanyl)methylenemalononitrile in reaction with primary and secondary α-haloketones leads to tetrasubstituted thiophenes without using additional base or catalyst at room temperature.

  由环状硫脲和2-二(甲基硫基)亚甲基马来酰亚氰与一次和二次α-卤代酮反应生成的有机盐，在室温下不使用额外的碱或催化剂就能得到四取代噻吩。
• Csp3–N bond formation in aminothiophenes by 1,1-dibromo isocyanide: the unexpected 1,5-binucleophilicity of substrates
  作者：Amir Hossein Vahabi、Abdolali Alizadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-017-1195-9

  日期：2017.12

  linked to acetyl on the efficiency of the reaction. Also, the potential of isocyanide dibromide for the synthesis of cyclic guanidine is evaluated. Graphical AbstractAn efficient, useful and general procedure for the synthesis of 5-aroyl-4-cyclohexylamino-2-methylsulfanyl-3-thienyl cyanide via one-pot three-component reaction of 5-acetyl-4-amino-2-methylsulfanyl-3-carbonitrile, cyclohexylisocyanide and

  摘要所述Ñ -cyclohexylcarbonimidoyl二溴化物原位，通过在反应cyclohexylisocyanide和溴与几个停用的5-乙酰基-4-氨基-2-甲硫基-3-甲腈生成，显示为经由CSP环己变压器到基板3在室温下不使用任何碱或催化剂的情况下形成–N键。当前的转型提出了三项主要创新。首先，关于芳族胺的选择性单烷基化，所进行的条件是前所未有的。第二，在基于异氰化物的反应领域中，异氰酸酯首次用作烷基转移剂。第三，这是将氨基噻吩与仲烷基偶联的第一个例子。有趣的是，该方案伴随着高产率和选择性，短反应时间，易于纯化。通过这项研究，我们研究了与乙酰基连接的取代基对反应效率的电子影响。此外，评估了异氰酸二溴化物在合成环胍中的潜力。 图形概要通过5-乙酰基-4-氨基-2-甲基硫基-3-一锅三组分反应合成5-芳酰基-4-环己基氨基-2-甲基硫基-3-噻吩氰化物的有效，通用的方法已经描述了室温
• A-ring modifications on the triazafluorenone core structure and their mGluR1 antagonist properties
  作者：T.K. Sasikumar、Li Qiang、Duane A. Burnett、William J. Greenlee、Cheng Li、Mariagrazia Grilli、Rosalia Bertorelli、Gianluca Lozza、Angelo Reggiani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.004

  日期：2010.4

  A-ring modifications on the triazafluorenone core structure were investigated. Five membered heterocycles such as pyrazoles and isothiazoles are not tolerated. It has been found that the pyrimidine nucleus was very well tolerated on the left hand side. Amino pyrimidine compounds 24 and 27 showed acceptable PK profile with significant brain penetration. Compound 9 served as a versatile intermediate

  研究了三氮杂芴酮核心结构上的A环修饰。不允许使用五元杂环，例如吡唑和异噻唑。已经发现，嘧啶核在左手侧具有很好的耐受性。氨基嘧啶化合物24和27表现出可接受的PK分布，并具有明显的脑部渗透能力。化合物9用作许多化学转化的通用中间体。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS MGLUR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU MGLUR1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006002051A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of Formula (I) (wherein J1-J4, X, and R1-R5 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在其多种实施方式中，本发明提供了式(I)的三环化合物（其中J1-J4，X和R1-R5如本文所定义），作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂，含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（例如mGluR1）相关的疾病的治疗方法，如疼痛，偏头痛，焦虑，尿失禁和神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。