1,1,2,2-Tetracyan-1,2-bis(4-methylphenyl)ethan | 34404-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2,2-Tetracyan-1,2-bis(4-methylphenyl)ethan
• 英文别名: Bis(4-methylphenyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；1,2-bis(4-methylphenyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 34404-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: KQDTUZCAQADWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-Tetracyan-1,2-bis(4-methylphenyl)ethan 生成 phenyldicyanomethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Birkhofer, Hermann; Haedrich, Johannes; Beckhaus, Hans-Dieter, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 592 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,2,2-Tetracyan-1,2-bis(4-methylphenyl)ethan
  参考文献：
  名称：

  通过碳正离子与碳负离子的配位形成碳碳键。

  摘要：

  可以调节共振稳定的碳正离子和碳负离子的直接攻击，从而为研究碳碳键的形成提供广泛的速率和平衡

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86253-x

文献信息

• Effect of Substituents on the Bond Strength of Air-Stable Dicyanomethyl Radical Thermochromes
  作者：Joshua P. Peterson、Margarita R. Geraskina、Rui Zhang、Arthur H. Winter

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01188

  日期：2017.6.16

  series of substituted aryl dicyanomethyl radicals were synthesized, and the bonding thermodynamic parameters for self-dimerization were determined from van’t Hoff plots obtained from variable-temperature electron paramagnetic resonance and ultraviolet–visible spectroscopy. At low temperatures, the radicals dimerize, but the colored, air-stable free radicals return upon heating. Heating and cooling

  合成了一系列取代的芳基二氰基甲基自由基，并根据从可变温度电子顺磁共振和紫外可见光谱获得的van't Hoff图确定了用于自二聚的键合热力学参数。在低温下，这些自由基会二聚，但是有色的，空气稳定的自由基会在加热后返回。可以重复进行加热和冷却循环（5–95°C），而不会发生自由基降解并且具有明显的热致变色行为。我们发现哈米特之间的线性自由能关系对取代参数和二聚平衡常数，与对在具有俘获性作用之后，给电子的取代基导致键更弱，而吸电子的取代基导致键更强。密度泛函理论研究[B98D / 6-31 + G（d，p）]显示，二聚体更喜欢滑堆积的几何形状，并具有细长的键。
• Pakusch, Joachim; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1191 - 1198
  作者：Pakusch, Joachim、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Charge transfer complexes of 4-methyl-?,?-dicyanobenzyl free radical with organic electron donors
  作者：A. A. Kuznetsov、S. N. Novikov、A. N. Pravednikov

  DOI：10.1007/bf00954277

  日期：1983.8