3-氨基-5-(2-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸甲酯 | 354811-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-5-(2-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(2-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-5-(2-methoxyphenyl)-2-thiophenecarboxylate
• CAS: 354811-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD11207948
• 分子量: 263.317
• InChiKey: PFMUWYJYMTZMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(2-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-amino-5-(2-methoxyphenyl)-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead studies: the discovery of potent, orally active, thiophenecarboxamide IKK-2 inhibitors

  摘要：

  A hit-to-lead optimisation programme was carried out on the thiophenecarboxamide high throughput screening hits 1 and 2 resulting in the discovery of the potent and orally bioavailable IKK-2 inhibitor 22. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.058
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-氨基-5-(2-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的3-氨基噻吩从3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成2-取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚

  摘要：

  一种方便的协议，可使用易于获得的5-取代的3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成噻吩并[3,2- b ]吲哚，在C-2位带有芳香，噻吩-2-基或苯乙烯基片段Fischer吲哚化反应是在这项研究期间开发的。该方法的两个主要步骤是用氢氧化钠对起始的3-氨基酯进行皂化，然后在冰醋酸溶液中用芳基肼对粗制的3-氨基酸钠盐进行下一步处理。后面的步骤包括将游离的3-氨基噻吩-2-羧酸原位脱羧为3-氨基噻吩，并使其与芳基肼的酸促进反应，最初形成5-取代噻吩-3（2 H的芳基hydr））-平滑地导致吲哚化以提供所需的噻吩并[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151185

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：——

  公开号：US20020107252A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), 1 wherein A, R 1 , R 2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明涉及到式(I)的杂环芳香族羧酰胺， 其中A、R1、R2和X如规范中定义，以及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE ENZYME IKK-2<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDES HETEROAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME IKK-2
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001058890A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中定义的过程和中间体，制备它们所用的制剂，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Substituted thiophene compounds
  申请人：Baxter Andrew

  公开号：US20090181962A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R 1 , R 2 , and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中所定义，以及用于它们的制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE ENZYME IKK-2
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1261600A1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US7358376B2
  申请人：——

  公开号：US7358376B2

  公开（公告）日：2008-04-15