3-氨基-5-苯基-2-噻吩甲酰胺 | 122375-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-5-苯基-2-噻吩甲酰胺
• 英文名称: 3-amino-5-phenylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Amino-5-phenyl-2-thiophenecarboxamide
• CAS: 122375-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00068129
• 分子量: 218.279
• InChiKey: DYRYDYQWWQHRQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-2-噻吩甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 6-phenyl-2-[4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothieno [3,2-d]嘧啶衍生物作为5-羟色胺能5-HT7受体的配体。

  摘要：

  本文介绍了三个（苯并）噻吩并嘧啶酮新系列（AC）的5-羟色胺5-HT7和5-HT1A受体的合成及其结合特性。所有系列在杂环支架的2位上都显示一个碱性部分，例如A系列的N，N-二烷基氨基烷硫基链和B和C系列的苯基哌嗪，苄基哌嗪或苄基哌啶烷基链。化合物在5时具有最佳结合性能-HT7R属于B和C类型。尤其是，衍生物B2和C1（RSC4）对5-HT7R表现出显着的亲和力（分别为Ki = 9.08和0.85 nM）和对5-HT1AR的选择性（分别为254和48倍）。讨论了这三类新的5-HT7R配体的结构亲和性关系，为了合理化和深入研究观察到的结果，进行了分子建模研究。特别地，通过将​​合成的化合物对接在通过同源性建模适当建立的两种受体蛋白中来研究它们的结合姿势。计算出的结合能与实验测得的Ki值具有极好的一致性，进一步验证了模型的质量。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111690
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-氨基-5-苯基-2-噻吩甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead studies: the discovery of potent, orally active, thiophenecarboxamide IKK-2 inhibitors

  摘要：

  A hit-to-lead optimisation programme was carried out on the thiophenecarboxamide high throughput screening hits 1 and 2 resulting in the discovery of the potent and orally bioavailable IKK-2 inhibitor 22. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.058

文献信息

• ANTI-CANCER DRUGS AND USES RELATING THERETO FOR METASTATIC MALIGNANT MELANOMA AND OTHER CANCERS
  申请人：Gokaraju Ganga Raju

  公开号：US20100068178A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention discloses triazene analogs of the general formula (I) and formula (II), their tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof for the metastatic malignant melanoma and other cancers including but not limited to lymphomas, sarcomas, carcinomas, and gliomas. The invention further discloses a process for the preparation of the above said triazene analogs of formula (I) and formula (II), and their pharmaceutically acceptable compositions.

  本发明公开了一般式(I)和式(II)的三氮烯类似物，其互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物及其在转移性恶性黑色素瘤和其他癌症，包括但不限于淋巴瘤、肉瘤、癌瘤和胶质瘤中的药用可接受盐。该发明还公开了制备上述式(I)和式(II)的三氮烯类似物以及其药用可接受组合物的方法。
• Novel Compounds
  申请人：——

  公开号：US20020107252A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), 1 wherein A, R 1 , R 2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明涉及到式(I)的杂环芳香族羧酰胺， 其中A、R1、R2和X如规范中定义，以及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE ENZYME IKK-2<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDES HETEROAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME IKK-2
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001058890A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中定义的过程和中间体，制备它们所用的制剂，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Nf-kappab inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040192943A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides novel compounds and methods for using them to treat diseases with aminothiophene inhibitors of IKK-&bgr; phosphorylation of I&kgr;B. In so doing these aminothiophene inhibitors block pathological activation of transcription factor NF-&kgr;B in which diseases excessive activation of NF-&kgr;B is implicated.

  本发明提供了一种新型化合物及其使用方法，用于治疗使用IKK-&bgr;磷酸化I&kgr;B的氨基噻吩抑制剂治疗疾病。通过这样做，这些氨基噻吩抑制剂可以阻止转录因子NF-&kgr;B的异常激活，在这些疾病中，过度激活的NF-&kgr;B是其中的原因。
• Substituted Thiophene compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07358376B2

  公开（公告）日：2008-04-15

  The invention relates to heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的杂环芳香族羧酰胺，其中A，R1，R2和X如规范中所定义，以及用于其制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。