tert-Butyl(dimethyl)[(pent-2-en-4-yn-1-yl)oxy]silane | 88832-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl(dimethyl)[(pent-2-en-4-yn-1-yl)oxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-pent-2-en-4-ynoxysilane
• CAS: 88832-56-8
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: MRSJQCJTLMLQSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl(dimethyl)[(pent-2-en-4-yn-1-yl)oxy]silane 在 苯基溴化镁 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用sp 2联成的杂有机双金属中间体一锅法合成碲烯酮缩醛和卤代烯酮缩醛

  摘要：

  通过用Cp 2 Zr（H）Cl对炔基溴化锌进行加氢锆化反应并随后捕获锌，开发了一种新型的一锅法合成1,1-二卤-1-烯烃和1,1-双（丁基碲）-1-烯烃。/ Zr 1,1-杂二金属-1-烯烃与卤素和碲亲电试剂的中间体。这些方案包括一锅法中的多个反应，可以在温和的条件下以良好的收率从末端炔烃制备潜在有用的卤代丁烯缩醛和碲烯酮缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.065
• 作为产物：
  描述：

  2-烯-4-炔-戊醇-1 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到tert-Butyl(dimethyl)[(pent-2-en-4-yn-1-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  利用天然产物中隐藏的对称性：Amphidinides C 和 F 的全合成

  摘要：

  通过使用共同的中间体来获得 C1-C8 和 C18-C25 部分，完成了 amphidinolide C 的全合成和第二代 amphidinolide F 的合成。描述了银催化的苯甲酸炔丙酯二醇环化的发展，以接近两个反式四氢呋喃环。详细介绍了 Felkin 控制的 2-锂-1,3-二烯基加成策略的演变，以纳入 C9-C11 二烯以及 C8 立构中心。讨论了砜烷基化/氧化脱硫连接主要亚基的关键控制方面，包括探索 C18 羰基基序的最佳掩蔽基团。Trost 不对称炔基化和炔酸酯的立体选择性铜酸酯加成已被开发用于快速构建 C26-C34 亚基。采用Tamura/Vedejs烯化来引入amphidnolides C和F的C26侧臂。事实证明，C15、C18 二酮基序的后期掺入对于全合成的成功竞争至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja404796n

文献信息

• One-pot synthesis of telluroketene acetals and haloketene acetals using sp2 geminated hetero organobismetallic intermediates
  作者：Palimécio G. Guerrero、Paulo R. de Oliveira、Adriano C.M. Baroni、Francisco A. Marques、Ricardo Labes、Miguel J. Dabdoub

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.065

  日期：2012.3

  A novel one-pot synthesis of 1,1-dihalo-1-alkenes and 1,1-bis(butyltelluro)-1-alkenes was developed from hydrozirconation of alkynylzinc bromide with Cp2Zr(H)Cl and subsequent capture of the Zn/Zr 1,1-heterodimetallo-1-alkene intermediates with halogen and tellurium electrophiles. These protocols, which include multiple reactions in a one-pot procedure, allow the preparation of the potentially useful

  通过用Cp 2 Zr（H）Cl对炔基溴化锌进行加氢锆化反应并随后捕获锌，开发了一种新型的一锅法合成1,1-二卤-1-烯烃和1,1-双（丁基碲）-1-烯烃。/ Zr 1,1-杂二金属-1-烯烃与卤素和碲亲电试剂的中间体。这些方案包括一锅法中的多个反应，可以在温和的条件下以良好的收率从末端炔烃制备潜在有用的卤代丁烯缩醛和碲烯酮缩醛。
• Exploiting Hidden Symmetry in Natural Products: Total Syntheses of Amphidinolides C and F
  作者：Subham Mahapatra、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ja404796n

  日期：2013.7.24

  The total synthesis of amphidinolide C and a second-generation synthesis of amphidinolide F have been accomplished through the use of a common intermediate to access both the C1-C8 and the C18-C25 sections. The development of a Ag-catalyzed cyclization of a propargyl benzoate diol is described to access both trans-tetrahydrofuran rings. The evolution of a Felkin-controlled, 2-lithio-1,3-dienyl addition

  通过使用共同的中间体来获得 C1-C8 和 C18-C25 部分，完成了 amphidinolide C 的全合成和第二代 amphidinolide F 的合成。描述了银催化的苯甲酸炔丙酯二醇环化的发展，以接近两个反式四氢呋喃环。详细介绍了 Felkin 控制的 2-锂-1,3-二烯基加成策略的演变，以纳入 C9-C11 二烯以及 C8 立构中心。讨论了砜烷基化/氧化脱硫连接主要亚基的关键控制方面，包括探索 C18 羰基基序的最佳掩蔽基团。Trost 不对称炔基化和炔酸酯的立体选择性铜酸酯加成已被开发用于快速构建 C26-C34 亚基。采用Tamura/Vedejs烯化来引入amphidnolides C和F的C26侧臂。事实证明，C15、C18 二酮基序的后期掺入对于全合成的成功竞争至关重要。