3-氨基-7-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 64915-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-氨基-7-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-Amino-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-amino-7-methoxy-4H-chromen-4-one；3-amino-7-methoxy-chromen-4-one；3-amino-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 64915-37-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OGHLYDLAKNGYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C
• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-7-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮 以47.4%的产率得到ethyl (7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetate
  参考文献：
  名称：

  (4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1##其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基或较低的烷基，R.sub.2为氢或较低的烷基；R.sub.3为氢或较低的烷基。这些化合物及其相应的药用盐在管理过敏性疾病如花粉热以及作为治疗支气管哮喘的预防药物中是有用的。

  公开号：

  US04076729A1
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-nitro-chromen-4-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78.5%的产率得到3-氨基-7-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4,10-Dihydro-4,10-dioxo-1H-1-benzopyrano[3,2-b]pyridine-3-carboxylic

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式的4,10-二氢-4,10-二氧-1H-1-苯并吡喃[3,2-b]吡啶-3-羧酸、盐和酯：其中R.sub.1是氢、低碳基、卤素、羟基或低烷氧基；R.sub.2是氢、芳基烷基或低碳基；R.sub.3是氢或低碳基，以及它们的药用可接受盐。这些化合物适用于治疗过敏性疾病，如支气管哮喘、花粉热等。

  公开号：

  US04066655A1

文献信息

• NHC-catalyzed green synthesis of functionalized chromones: DFT mechanistic insights and <i>in vitro</i> activities in cancer cells
  作者：Nithya Murugesh、Jebiti Haribabu、Krishnamoorthy Arumugam、Chandrasekar Balachandran、Rajagopal Swaathy、Shin Aoki、Anandaram Sreekanth、Ramasamy Karvembu、Seenuvasan Vedachalam

  DOI：10.1039/c9nj02650a

  日期：——

  functionalization in one pot to obtain a library of compounds for anticancer activity. Among the investigated compounds, 2c (SVM-2), 4c (SVM-4) and 2d (SVM-9) show IC50 values of 5.18, 4.89 and 27.3 μM respectively in HeLa S3 cancer cells. Compound 5c (SVM-5) shows IC50 values of 13.3 and 14.2 μM in A549 and HeLa S3 cancer cells, respectively. Compounds 2c (SVM-2) and 4c (SVM-4) produce morphological changes

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa
• 4,10-Dihydro-4,10-dioxo-1H-1-benzopyrano[3,2-b]pyridine-3-carboxylic
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04066655A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  The present invention relates to 4,10-dihydro-4,10-dioxo-1H-1-benzopyrano[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acids, salts and esters having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, aralkyl or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are indicated in the management of allergic conditions such as bronchial asthma, hay fever and the like.

  本发明涉及具有以下结构式的4,10-二氢-4,10-二氧-1H-1-苯并吡喃[3,2-b]吡啶-3-羧酸、盐和酯：其中R.sub.1是氢、低碳基、卤素、羟基或低烷氧基；R.sub.2是氢、芳基烷基或低碳基；R.sub.3是氢或低碳基，以及它们的药用可接受盐。这些化合物适用于治疗过敏性疾病，如支气管哮喘、花粉热等。
• 4,10-Dihydro-4,10-dioxo-1H-1-benzopyrano[3,2-b]pyridine-2-carboxylic
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04046769A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  There is disclosed 4,10-dihydro-4,10-dioxo-1H-1-benzopyrano[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acids, salts and esters of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, aralkyl or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in the management of allergic conditions such as bronchial asthma, hay fever and so on.

  本文公开了4,10-二氢-4,10-二氧-1H-1-苯并吡喃[3,2-b]吡啶-2-羧酸、其盐和酯，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、低级烷基、卤素、羟基或低级烷氧基；R.sub.2为氢、芳基烷基或低级烷基；R.sub.3为氢或低级烷基，以及它们的药学上可接受的盐。这些化合物在过敏症（如支气管哮喘、花粉热等）的管理中非常有用。
• 3-Oxaloamino-4-oxo-4H-1-benzopyranderivaten, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutischen Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000488A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Verfahren zur Herstellung neuer 3-Oxaloamino-4- oxo-4H-1- benzopyranderivate worin Ph gegebenenfalls substituiertes 1,2-Phenylen darstellt, R gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy darstellt und R 1Wasserstoff oder einen,gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, in freier Form oder in Salzform mit antiallergischer Wirkung.

  制备具有抗过敏活性的 3-氧代氨基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃新衍生物的工艺 其中 Ph 代表任选取代的 1,2-亚苯基，R 代表任选酯化或酰胺化的羧基，R 代表 1-氢或任选取代的烃基，以游离形式或盐形式存在。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Intramolecular Aldehyde−Nitrile Cross Coupling: An Easy Access to 3- Aminochromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Jing Zeng、Bala Kishan Gorityala、Meraldo Antonio、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol9026232

  日期：2010.1.15

  An immense effort has been made to develop an efficient strategy for the carbon-carbon bond formation between aldehyde and nitrile intramolecularly using an N-heterocyclic carbene catalyst to derive 3-aminochromone derivatives in good to excellent yields (80-95%).