3-氨基-n-叔丁基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 | 194086-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-n-叔丁基-5-氯噻吩-2-磺酰胺
• 英文名称: 3-amino-N-(tert-butyl)-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 3-Amino-5-chlorothiophene-2-sulfonic acid tert-butylamide；3-Amino-N-tert-butyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
• CAS: 194086-62-9
• 化学式: C₈H₁₃ClN₂O₂S₂
• 分子量: 268.788
• InChiKey: JHGQNBJARXLMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-n-叔丁基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以then afforded 3b (198 mg) as a yellow solid的产率得到3-amino-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nf-kappab inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物及其使用方法，用于治疗使用IKK-&bgr;磷酸化I&kgr;B的氨基噻吩抑制剂治疗疾病。通过这样做，这些氨基噻吩抑制剂可以阻止转录因子NF-&kgr;B的异常激活，在这些疾病中，过度激活的NF-&kgr;B是其中的原因。

  公开号：

  US20040192943A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩叔丁基磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氨基-n-叔丁基-5-氯噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  6-Chloro-3-alkylamino-4H-thieno[3,2-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives Potently and Selectively Activate ATP Sensitive Potassium Channels of Pancreatic β-Cells

  摘要：

  6-Chloro-3-alkylamino-4H-thieno[3,2-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide derivatives were synthesized and characterized as activators of adenosine 5'-triphosphate (ATP) sensitive potassium (K-ATP) channels in the beta-cells by measuring effects on membrane potential and insulin release in vitro. The effects on vascular tissue in vitro were measured on rat aorta and small mesenteric vessels. Selected compounds were characterized as competitive inhibitors of [H-3]glibenclamide binding to membranes of HEK293 cells expressing human SUR1/Kir6.2 and as potent inhibitors of insulin release in isolated rat islets. 6-Chloro-3-(1-methylcyclobutyl)amino-4H-thieno[3,2-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide (54) was found to bind and activate the SUR1/Kir6.2 KATP channels in the low nanomolar range and to be at least 1000 times more potent than the reference compound diazoxide with respect to inhibition of insulin release from rat islets. Several compounds, e.g., 3-propylamino- (30), 3-isopropylamino- (34), 3-(S)-sec-butylamino- (37), and 3-(1-methylcyclopropyl)amino-4H-thieno[3,2-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide (53), which were found to be potent and beta-cell selective activators of K-ATP channels in vitro, were found to inhibit insulin secretion in rats with minimal effects on blood pressure and to exhibit good oral pharmacokinetic properties.

  DOI：

  10.1021/jm0208121

文献信息

• Fused 1,2,4-thiadiazine and fused 1,4-thiazine derivatives, their
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05889002A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  1,2,4-Thiadiazine and 1,4-thiazine derivatives represented by the formula ##STR1## wherein A, B, D, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, the pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinologic system.

  1,2,4-噻二嗪和1,4-噻嗪衍生物，其代表性结构式如上，其中A、B、D、R1、R2、R3和R4在描述中有定义，以及它们的组合物和制备方法被描述。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病、心血管系统疾病、肺系统疾病、胃肠系统疾病和内分泌系统疾病方面具有用途。
• Nf-kappab inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040192943A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides novel compounds and methods for using them to treat diseases with aminothiophene inhibitors of IKK-&bgr; phosphorylation of I&kgr;B. In so doing these aminothiophene inhibitors block pathological activation of transcription factor NF-&kgr;B in which diseases excessive activation of NF-&kgr;B is implicated.

  本发明提供了一种新型化合物及其使用方法，用于治疗使用IKK-&bgr;磷酸化I&kgr;B的氨基噻吩抑制剂治疗疾病。通过这样做，这些氨基噻吩抑制剂可以阻止转录因子NF-&kgr;B的异常激活，在这些疾病中，过度激活的NF-&kgr;B是其中的原因。
• [EN] FUSED 1,2,4-THIADIAZINE AND FUSED 1,4-THIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-THIADIAZINE FUSIONNEE ET DE 1,4-THIAZINE FUSIONNEE, LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997026265A1

  公开（公告）日：1997-07-24

  (EN) 1,2,4-thiadiazine and 1,4-thiazine derivatives represented by formula (I) wherein A, B, D, R1, R2, R3 and R4 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, the pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinological system.(FR) Dérivés de 1,2,4-thiadiazine et de 1,4-thiazine représentés par la formule (I) dans laquelle A, B, D, R1, R2, R3 et R4 sont définis dans la description, leurs compositions et procédés de préparation des composés. Les composés sont utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central, du système cardiovasculaire, du système pulmonaire, du système gastro-intestinal et du système endocrinologique.

  1,2,4-噻二噁嗪及其衍生物和1,4-噻二噁嗪类化合物，其结构由以式（I）表示，并根据描述中的定义，A、B、D、R1、R2、R3和R4。这些化合物以及它们的混合物和制备方法在此文中被描述。这些化合物对中枢神经系统、心血管系统、呼吸系统、消化系统和内分泌系统的疾病治疗具有重要的用途。
• FUSED 1,2,4-THIADIAZINE AND FUSED 1,4-THIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0876379A1

  公开（公告）日：1998-11-11
• EP1448545B1
  申请人：——

  公开号：EP1448545B1

  公开（公告）日：2008-11-19