Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides to 2,4-Silyl- and Germyl-Substituted Thiophene-1,1-dioxides
作者:Edmunds Lukevics、Pavel Arsenyan、Sergey Belyakov、Juris Popelis、Olga Pudova
DOI:10.1021/om0100885
日期:2001.6.1
Addition of acetonitrile oxide to 5,5‘-bis(trimethylsilyl)-2,2‘-bithiophene-1,1-dioxide was accompanied by desilylation. Isomeric 4,4‘-bis(trimethylsilyl)-2,2‘-bithiophene-1,1-dioxide was inactive in the reaction with acetonitrile oxide. Cycloaddition of benzonitrile oxide with all mentioned sulfones did not occur. The molecular structures of 2,4-bis(trimethylsilyl)thiophene-1,1-dioxide, 2-trimethylger
制备了2,4-甲硅烷基和杀菌基取代的噻吩-1,1-二氧化物以及5,5'-和4,4'-双(三甲基甲硅烷基)-2,2'-联噻吩-1,1-二氧化物通过在室温下在CH 2 Cl 2中用m -CPBA氧化得到相应的噻吩和联噻吩。已研究了腈氧化物与噻吩-1,1-二氧化物的双C C键的[2 + 3]偶极环加成反应。结果表明,在2,4-二取代噻吩-1,1-二氧化物系列中,只有C (4) C (5)双键与乙腈氧化物相互作用,生成稠合的噻吩并异恶唑啉。将乙腈氧化物加到5,5'-双(三甲基甲硅烷基)-2,2'-联噻吩-1,1-二氧化物上伴随甲硅烷基化。异构体4,4'-双(三甲基甲硅烷基)-2,2'-联噻吩-1,1-二氧化物在与乙腈氧化物的反应中不活泼。苯甲腈氧化物与所有上述砜的环加成反应均未发生。2,4-双(三甲基硅烷基)噻吩-1,1-二氧化物,2-三甲基锗烷基-4-三甲基硅烷基噻吩-1,1-二氧化物,2-三甲基硅烷基-4-三甲基锗-1