S-(p-tolyl) cyclohexanecarbothioate | 1259857-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(p-tolyl) cyclohexanecarbothioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) cyclohexanecarbothioate
• CAS: 1259857-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: NVSQIMRCUGRMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) cyclohexanecarbothioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-tolyl cyclohexanedithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫代环己烷羧酸酯与苯胺在乙腈中的亲核取代反应

  摘要：

  将如上制备的苯硫基环己烷羧酸盐溶解在无水甲苯中并用劳森试剂(Aldrich GR级)回流。用二氯甲烷萃取反应混合物后，干燥并通过减压蒸馏除去溶剂。柱层析分离得到产物，其分析数据如下。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1785
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 环己甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(p-tolyl) cyclohexanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐一步转化为芳基铟(III)试剂

  摘要：

  描述了一种将重氮盐转化为本质上亲核的芳基铟试剂的方法。该反应使用溴化铟进行，C-In 键是通过芳基自由基与铟盐的相互作用形成的。获得的芳基铟(III)试剂在与硫酯的Liebeskind-Srogl交叉偶联中表现良好，提供了多种芳基酮。这种两步转化是重氮盐酰化的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01448

文献信息

• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted thiocarbonylation of alkylborates with disulfides: synthesis of aliphatic thioesters
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01960k

  日期：——

  A Mn(III)-promoted thiocarbonylation procedure toward the synthesis of thioesters has been developed. By employing easily available disulfides and potassium alkyltrifluoroborates as the starting materials, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3·2H2O as the promotor, a broad range of thioesters were synthesized in good to excellent yields via radical intermediates.

  已开发出一种用于合成硫酯的 Mn( III ) 促进的硫代羰基化过程。以易得的二硫化物和烷基三氟硼酸钾为起始原料，以廉价且无毒的Mn(OAc) 3 ·2H 2 O为促进剂，通过自由基中间体以良好至优异的产率合成了多种硫酯。
• Synthesis and Anticancer Activity of All Known (−)-Agelastatin Alkaloids
  作者：Sunkyu Han、Dustin S. Siegel、Karen C. Morrison、Paul J. Hergenrother、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo4020112

  日期：2013.12.6

  guanidine-based systems, offering a versatile preparation of substituted imidazoles. The direct comparison of the anticancer activity of all naturally occurring (−)-agelastatins in addition to eight advanced synthetic intermediates enabled a systematic analysis of the structure–activity relationship within the natural series. Significantly, (−)-agelastatin A (1) is highly potent against six blood cancer

  （ - ） - agelastatins A-F（我们的对映选择性全合成的全部细节1 - 6)，描述了合成取代氮杂杂环的新方法的演变，以及所有已知 (-)-agelastatin 生物碱对九种人类癌细胞系的首次并列评估。我们对这些生物碱的简明合成利用了合理的生物合成前体的内在化学，并利用了 C 环的后期合成。关键的铜介导的交叉偶联反应被扩展到包括基于胍的系统，提供了取代咪唑的通用制备。除了八种高级合成中间体之外，所有天然存在的 (-)-agelastatins 的抗癌活性的直接比较使得能够对天然系列内的结构-活性关系进行系统分析。值得注意的是，(-)-agelastatin A ( 1) 对六种血癌细胞系 (20–190 nM) 具有高度效力，而不会影响正常红细胞 (>333 μM)。(-)-Agelastatin A ( 1 ) 和 (-)-agelastatin D ( 4 ) 是该家
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF AGELASTATIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150080405A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention, among other things, provides compounds, compositions and methods for treatment of cancer. In some embodiments, the present invention provides methods for treating blood cancer using agelastatin alkaloids.

  本发明提供了治疗癌症的化合物、组合物和方法。在一些实施例中，本发明提供了使用阿吉拉斯塔碱类治疗血液癌症的方法。