3-氮杂双环[3.2.0]庚烷 | 278-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 3-氮杂双环[3.2.0]庚烷
• 英文名称: 3-Azabicyclo<3.2.0>heptan
• 英文别名: 3-Azabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 278-08-0
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD14581348
• 分子量: 97.16
• InChiKey: NEOIOGUWEUTYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 3-氮杂双环[3.2.0]庚烷 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-azabicyclo[3.2.0]hept-3-yl)-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(amino-heteroaryl)-1H-pyrrolopyridine-2-carboxamides derivatives preparation thereof and their use in therapy

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的化合物：其中X、Y、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和n如本文所定义。该发明还涉及制备该化合物的方法以及在治疗中的应用。

  公开号：

  US20100041634A1
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 (iPrPDI)Fe(N2)2 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 、 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氮杂双环[3.2.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed [2π + 2π] Cycloaddition of α,ω-Dienes:  The Importance of Redox-Active Supporting Ligands

  摘要：

  The bis(imino)pyridine iron bis(dinitrogen) complex, (iPrPDI)Fe(N2)2 (iPrPDI = 2,6-(2,6-iPr2C6H3NCR)2C5H3N), serves as an efficient precursor for the catalytic [2pi + 2pi] cycloaddition of alpha,omega-dienes to yield the corresponding bicycles. For amine substrates, the rate of catalytic turnover increases with the size of the nitrogen substituents, demonstrating competing heterocycle coordination and product inhibition. In one case, a bis(imino)pyridine iron azobicycloheptane product was characterized by X-ray diffraction. Preliminary mechanistic studies highlight the importance of the redox activity of the bis(imino)pyridine ligand to maintain the ferrous oxidation state throughout the catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ja064711u

文献信息

• [2+2]-Photocycloaddition of <i>N</i>-Benzylmaleimide to Alkenes As an Approach to Functional 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Yevhen A. Skalenko、Tetiana V. Druzhenko、Aleksandr V. Denisenko、Maryna V. Samoilenko、Oleksandr P. Dacenko、Serhii A. Trofymchuk、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00077

  日期：2018.6.15

  A one-step synthesis of functionalized 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes by [2+2]-photochemical intermolecular cycloaddition of N-benzylmaleimide to alkenes was elaborated. The obtained compounds were easily transformed into the bi- and tricyclic analogues of piperidine, morpholine, piperazine, and GABA, which are advanced building blocks for drug discovery.

  阐述了通过N-苄基马来酰亚胺的[2 + 2]-光化学分子间环加成反应一步合成官能化的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的方法。获得的化合物易于转化为哌啶，吗啉，哌嗪和GABA的双环和三环类似物，这是药物发现的高级基础。
• N-(Aminoheteroaryl)-1H-indole-2-carboxamide derivatives, and preparation and therapeutic application thereof
  申请人：DUBOIS Laurent

  公开号：US20090156573A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention concerns compounds of general formula (I): Wherein n, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are as defined herein. The invention also concerns a process for the preparation of compounds of formula (I) and their therapeutic use.

  本发明涉及一般式(I)的化合物：其中n、X1、X2、X3、X4、Y、Z、Z1、Z2、Z3和Z4如本文所定义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法及其治疗用途。
• N-(aminoheteroaryl)-1H-indole-2-carboxamide derivatives, and preparation and therapeutic application thereof
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07786104B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  The invention concerns compounds of general formula (I): Wherein n, X1, X2, X3, X4, Y, Z, Z1, Z2, Z3 and Z4 are as defined herein. The invention also concerns a process for the preparation of compounds of formula (I) and their therapeutic use.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中n，X1，X2，X3，X4，Y，Z，Z1，Z2，Z3和Z4如本文所定义。本发明还涉及制备公式（I）化合物的过程及其治疗用途。
• N-(amino-heteroaryI)-1H-pyrrolopyridine-2-carboxamides derivatives preparation thereof and their use in therapy
  申请人：Dubois Laurent

  公开号：US08716272B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  The invention relates to compounds of the general formula (I): Wherein X, Y, Z, Z1, Z2, Z3, Z4 and n are as defined herein. The invention also relates to a method for making the same and to the use thereof in therapy.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中X，Y，Z，Z1，Z2，Z3，Z4和n如本文所定义。本发明还涉及制备该化合物的方法以及在治疗中的使用。
• 一种连续合成氮杂双环类化合物的方法
  申请人：上海巽田科技股份有限公司

  公开号：CN115108962A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明涉及一种连续合成氮杂双环的方法。本发明的方法，以氧杂环为原料，在催化剂的作用下，直接与氨进行反应制备氮杂双环。本发明的合成氮杂双环的方法，工艺简单，路线绿色，反应过程污染少，可连续操作，效率高。