1-(Naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-one | 89244-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(Naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-3-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 89244-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: MQSUZDDPGMIYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(Naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-3-(trimethylsilyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在有机催化条件下无溶剂合成对映体富集的 β-甲硅烷基硝基烷烃

  摘要：

  已经开发了一种由双功能方酸酰胺催化剂催化的硝基甲烷与 β-甲硅烷基 α,β-不饱和羰基化合物的对映选择性 1,4-共轭加成反应。该方法在室温下无溶剂条件下提供了 β-甲硅烷基硝基烷烃的两种对映体，产率最高（高达 92%）和对映选择性（高达 97.5% ee）。对照实验表明，在优化的反应条件下，烯酮中 β-甲硅烷基的存在对于高反应性至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.177

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Organosilicon Compounds by Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Boronic Acids to β-Silyl-α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Xiao Wang、Guo-Li Chai、Ya-Jing Hou、Ming-Qian Zhou、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00057

  日期：2023.3.3

  Herein, we report (R)-3,3′-(3,5-(CF3)2-C6H3)2-BINOL-catalyzed enantioselective conjugate addition of organic boronic acids to β-silyl-α,β-unsaturated ketones, furnishing moderate to excellent yields of the corresponding β-silyl carbonyl compounds with stereogenic centers in excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Moreover, the catalytic system features mild reaction conditions, high efficiency

  在此，我们报道了 ( R )-3,3'-(3,5-(CF 3 ) 2 -C 6 H 3 ) 2 -BINOL 催化的有机硼酸对映选择性共轭加成到 β-甲硅烷基-α,β-不饱和酮，以优异的对映选择性（高达 98% ee）提供中等至优异的具有立体异构中心的相应 β-甲硅烷基羰基化合物的收率。此外，该催化体系具有反应条件温和、效率高、底物适用范围广、易于放大等特点。
• Solvent-free synthesis of enantioenriched β-silyl nitroalkanes under organocatalytic conditions
  作者：Akhil K Dubey、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.3762/bjoc.17.177

  日期：——

  carbonyl compounds catalyzed by bifunctional squaramide catalysts has been developed. This methodology offers both enantiomers of β-silyl nitroalkanes in good to excellent yields (up to 92%) and enantioselectivities (up to 97.5% ee) under solvent-free conditions at room temperature. Control experiments reveal that the presence of a β-silyl group in the enones is crucial for high reactivity under the optimized

  已经开发了一种由双功能方酸酰胺催化剂催化的硝基甲烷与 β-甲硅烷基 α,β-不饱和羰基化合物的对映选择性 1,4-共轭加成反应。该方法在室温下无溶剂条件下提供了 β-甲硅烷基硝基烷烃的两种对映体，产率最高（高达 92%）和对映选择性（高达 97.5% ee）。对照实验表明，在优化的反应条件下，烯酮中 β-甲硅烷基的存在对于高反应性至关重要。