(1R,2R)-trans-2-Amino-1,2-dihydro-1-naphthol hydrochloride | 904316-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-Amino-1,2-dihydro-1-naphthol hydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-2-amino-1,2-dihydronaphthalen-1-ol;hydrochloride
• CAS: 904316-35-4
• 化学式: C10H12ClNO
• 分子量: 197.66
• InChiKey: KZEOPJJQWXUEOS-DHTOPLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

文献信息

• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• [EN] UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B DERIVED FROM SECONDARY AMINES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE L'AMPHOTÉRICINE B DÉRIVÉE D'AMINES SECONDAIRES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112243A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain urea derivatives of amphotericin B (AmB) having improved therapeutic index compared to AmB. The compounds of the invention are less toxic than AmB and are useful to treat fungal infections. In certain embodiments the urea derivative of AmB is a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, independently for each occurrence: R represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; R' represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; or R and R', taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a radical of a cyclic secondary amine. Also provided are methods for making the urea derivatives of AmB.

  提供了与两性霉素B（AmB）相比具有改善的治疗指数的某些尿素衍生物。本发明的化合物比AmB毒性更小，并且可用于治疗真菌感染。在某些实施例中，AmB的尿素衍生物是由以下式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐：其中，对于每次出现独立地：R代表甲基、乙基、丙基或异丙基；R'代表甲基、乙基、丙基或异丙基；或R和R'与它们连接的氮原子一起表示环状二级胺的基团。还提供了制备AmB的尿素衍生物的方法。
• [EN] CONCISE SYNTHESIS OF UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B<br/>[FR] SYNTHÈSE CONCISE DE DÉRIVÉS D'URÉE D'AMPHOTÉRICINE B
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112260A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti -fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives and C16 carbamate derivatives of AmB. Also provided are methods of making the AmB derivatives.

  提供了某些特征为降低毒性并保留抗真菌活性的两性霉素B（AmB）衍生物。其中某些衍生物是AmB的C16脲衍生物和C16氨基甲酸酯衍生物。还提供了制备AmB衍生物的方法。
• [EN] UREA DERIVATIVES OF POLYENE MACROLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE D'ANTIBIOTIQUES MACROLIDES POLYÉNIQUES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016040779A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed are urea derivatives of polyene macrolide antibiotics, other than amphotericin B, comprising a urea-containing substructure represented by wherein R represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroaralkyl, aminoalkyl, or -(CH2)n-COOH; and n is 1, 2, 3, 4, 5, or 6. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the urea derivatives, methods of using the urea derivatives to inhibit growth of a yeast or fungus, and methods of treating a yeast or fungal infection. In various embodiments, the polyene macrolide antibiotic is selected from the group consisting of amphotericin A, arenomycin B, candicidin D, candidin, candidoin, CE-108, etruscomycin, eurocidin D, eurocidin E, FR-008-VI, HA-2-91, hamycin A, levorin AO, levorin A3, mycoheptin, natamycin (pimaricin), nystatin Al, nystatin A2, nystatin A3, partricin A, polyfungin B, rimocidin, tetramycin A, tetramycin B, tetrin A, tetrin B, tetrin C, trichomycin A, trichomycin B, vacidin A, YS-822A, 3874 HI, 3874 H2, 3874 H3, and 67-121-A.

  本发明涉及聚烯烃大环内酰胺类抗生素的脲衍生物，除了两性霉素B以外，包括一个含有脲基的亚结构，其表示为其中R表示氢、烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、氨基烷基或-(CH2)n-COOH; n为1、2、3、4、5或6。本发明还涉及包含该脲衍生物的制药组合物，使用该脲衍生物抑制酵母或真菌生长的方法以及治疗酵母或真菌感染的方法。在各种实施方式中，聚烯烃大环内酰胺类抗生素选自以下组合：两性霉素A、阿诺霉素B、卡地西丁D、卡地西丁、卡地多因、CE-108、埃特鲁斯科霉素、欧洲杀菌素D、欧洲杀菌素E、FR-008-VI、HA-2-91、哈米霉素A、左旋霉素AO、左旋霉素A3、霉菌肝素、纳他霉素（皮马霉素）、制霉素Al、制霉素A2、制霉素A3、帕特里辛A、多菌灵B、利莫西汀、四菌素A、四菌素B、四菌素C、三联霉素A、三联霉素B、瓦西丁A、YS-822A、3874 HI、3874 H2、3874 H3和67-121-A。
• Amphotericin B derivatives with improved therapeutic index
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10323057B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  本文提供了两性霉素 B（AmB）的某些衍生物，其特点是毒性降低，抗真菌活性保持不变。其中某些衍生物是 AmB 的 C16 脲衍生物。某些衍生物是 AmB 的 C3、C5、C8、C9、C11、C13 或 C15 脱氧核衍生物。某些衍生物包括 AmB 的霉菌胺附属物的 C3′或 C4′修饰。此外，还提供了制造本发明AmB衍生物的方法、包含本发明AmB衍生物的药物组合物以及本发明AmB衍生物的使用方法。