3-(tert-butyl(diphenyl)silyl)prop-2-yn-1-amine | 1189342-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl(diphenyl)silyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1189342-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NSi
• 分子量: 293.484
• InChiKey: RIKBLEZWIDXONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl(diphenyl)silyl)prop-2-yn-1-amine 、 苯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-phenyl-N-[3-(tert-butyl(diphenyl)silyl)prop-2-ynyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Click à la carte: robust semi-orthogonal alkyne protecting groups for multiple successive azide/alkyne cycloadditions

  摘要：

  We herein describe an in-depth screening and systematic comparison of five classical silyl alkyne protective groups, to evaluate their potential in the context of multiple successive copper (I)-catalyzed alkyne-azide cycloadditions (CuAAC). We confirm the relative sensitivity of TMS, especially under CuAAC conditions. The relative robustness of its higher analogues, and the discovery of mild silver-catalyzed deprotection conditions selective for TES compared to DPS or TIPS allowed us to design a strategy allowing three successive CuAAC on a single scaffold, as we have illustrated by the synthesis of a tris-triazolo model compound. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.093
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以559 mg的产率得到3-(tert-butyl(diphenyl)silyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Click à la carte: robust semi-orthogonal alkyne protecting groups for multiple successive azide/alkyne cycloadditions

  摘要：

  We herein describe an in-depth screening and systematic comparison of five classical silyl alkyne protective groups, to evaluate their potential in the context of multiple successive copper (I)-catalyzed alkyne-azide cycloadditions (CuAAC). We confirm the relative sensitivity of TMS, especially under CuAAC conditions. The relative robustness of its higher analogues, and the discovery of mild silver-catalyzed deprotection conditions selective for TES compared to DPS or TIPS allowed us to design a strategy allowing three successive CuAAC on a single scaffold, as we have illustrated by the synthesis of a tris-triazolo model compound. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.093

文献信息

• Crosswise Phthalocyanines with Collinear Functionalization: New Paradigmatic Derivatives for Efficient Singlet Oxygen Photosensitization
  作者：Miguel A. Revuelta‐Maza、Cormac Hally、Santi Nonell、Gema de la Torre、Tomás Torres

  DOI：10.1002/cplu.201800631

  日期：2019.6

  building blocks for constructing either homo- or heteroarrays containing ZnPc units. Furthermore, the amphiphilic nature of some members of the series renders them interesting candidates for photosensitization of singlet oxygen. Photophysical studies on a model compound of the series have shown that these molecules are efficient singlet oxygen photosensitizers in both polar and apolar media, with 1 O2

  我们在这里描述了一系列反式ABAB Zn（II）酞菁（ZnPcs）的制备，这些酞菁结合了几个有趣的特征：首先，这些化合物具有高溶解度并且阻碍了聚集，这是由于两个对位的异吲哚成分（B）第二，其他两个异吲哚（A）在氮位置带有额外环化的邻苯二甲酰亚胺单元，该单元包含不同的取代基，此特征导致多种官能团共线排列，其中一些共线排列功能化的ZnPcs是构建含有ZnPc单元的同型或异型阵列的有趣构建基块，此外，该系列中某些成员的两亲性质使其成为单线态氧光敏化的有趣候选对象。对该系列模型化合物的光物理研究表明，这些分子在极性和非极性介质中都是有效的单线态氧光敏剂，其1 O2量子产率（φΔ）高达0.74。