(3-amino-1-pyridin-3-yl-1H-benzo[f]chromen-2-yl)-(5-bromo-1H-indol-3-yl)methanone | 1400570-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3-amino-1-pyridin-3-yl-1H-benzo[f]chromen-2-yl)-(5-bromo-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1400570-70-8
• 化学式: C₂₇H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 496.363
• InChiKey: RATXGCOGTQTWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 、 2-萘酚 在 methyl containing tertiary polyethylenimine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3-amino-1-pyridin-3-yl-1H-benzo[f]chromen-2-yl)-(5-bromo-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  确定苯并色烯衍生物为高度特异性的NorA外排泵抑制剂，以减轻金黄色葡萄球菌的耐药菌株†

  摘要：

  外排转运蛋白表达的增加赋予耐药细菌多药耐药性（MDR）表型，可通过外排泵抑制剂（EPI）缓解。EPI具有恢复抗生素功效和延缓耐药突变体进化的双重优势。在这项研究中，评估了由聚乙烯亚胺（PEI）催化的一锅法合成的17种杂环衍生物的EPI潜力。基于计算机模拟研究和体外研究发现，基于5个苯并二烯（BC）的化合物（在17个杂环衍生物中）显着增强了环丙沙星（CPX）的作用，并且针对NorA过表达的突变体SA-1199B表现出32的最佳调节因子。使用斑马鱼模型进行的毒性分析表明，在所有评估的苯并色烯化合物中，BC9表现出低毒性。BC9在2μgml -1（4.03μM）的最低有效浓度（MEC）甚至在亚抑制浓度下均能抑制NorA外排泵，并且可有效逆转ATCC菌株和MRSA临床分离株的CPX MIC分别减少128倍和4倍。我们的结果表明，苯并色烯衍生物BC9是高度特异性的NorA抑制剂，可用于减轻金黄色葡萄球菌的MDR菌株

  DOI：

  10.1039/c6ra01981a

文献信息

• An expeditious regioselective synthesis of novel bioactive indole-substituted chromene derivatives via one-pot three-component reaction
  作者：Roghayeh Hossein nia、Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian、Farhad Shirini、Mehdi Rassa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.059

  日期：2012.9

  Novel fused 1H-benzo[f]chromen-indole derivatives were synthesized regioselectivly in good to high yields by triethyl amine catalyzed condensation of 3-cyanoacetylindoles, beta-naphthol and aryl aldehydes in methanol under ultrasounic irradiations and conventional conditions. The easy work-up of the products, rapidity, and mild reaction conditions are notable features of this protocol. The antibacterial activity of the selected products was examined. Some products showed promising activities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.