(18S,19S)-19-Ethyl-19-hydroxy-18-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-14-one | 1412740-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: (18S,19S)-19-Ethyl-19-hydroxy-18-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-14-one
• CAS: 1412740-54-5
• 化学式: C₂₃H₁₉F₅N₂O₄
• 分子量: 482.407
• InChiKey: RFFYQWMIBBFQNM-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 钾硼氢 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (18S,19S)-19-Ethyl-19-hydroxy-18-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  新型喜树碱E环修饰的缩醛类似物作为细胞毒剂的合成及初步生物评价

  摘要：

  为了提高E环的代谢稳定性并降低喜树碱（CPT）的毒性，设计并合成了具有21个烷氧基的新型细胞毒性乙缩醛类似物。初步结果表明，这类化合物在体外显示出优异的抗增殖活性，在体内具有中等活性，而它们的拓扑异构酶I（Topo I）抑制活性则明显减弱。在目前对喜树碱的结构-活性关系的了解中，详细分析了这些结果的含义。获得的信息提供了21-羰基在CPT与Topo I-DNA复合体结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.050

文献信息

• Synthesis and preliminary bioevaluation of novel E-ring modified acetal analog of camptothecin as cytotoxic agents
  作者：Lingjian Zhu、Chunlin Zhuang、Ning Lei、Zizhao Guo、Chunquan Sheng、Guoqiang Dong、Shengzheng Wang、Yongqiang Zhang、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.050

  日期：2012.10

  In an effort to improve the metabolic stability of the E-ring and decrease the toxicity of camptothecin (CPT), a novel cytotoxic acetal analog with 21-alkoxy groups was designed and synthesized. The preliminary results revealed that this class of compounds showed superior antiproliferative activity in vitro and moderate in vivo activity, while their topoisomerase I (Topo I) inhibitory activity was

  为了提高E环的代谢稳定性并降低喜树碱（CPT）的毒性，设计并合成了具有21个烷氧基的新型细胞毒性乙缩醛类似物。初步结果表明，这类化合物在体外显示出优异的抗增殖活性，在体内具有中等活性，而它们的拓扑异构酶I（Topo I）抑制活性则明显减弱。在目前对喜树碱的结构-活性关系的了解中，详细分析了这些结果的含义。获得的信息提供了21-羰基在CPT与Topo I-DNA复合体结合中的作用的见解。