(1S,3aR,5R,7aS)-1,6'-dihydroxy-7a-methylspiro[2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-5,3'-2-benzofuran]-1'-one | 1379793-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1S,3aR,5R,7aS)-1,6'-dihydroxy-7a-methylspiro[2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-5,3'-2-benzofuran]-1'-one
• CAS: 1379793-41-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: FTWAPFZNUJQOSG-YHYFCUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1S,3aR,5R,7aS)-1,6'-dihydroxy-7a-methylspiro[2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-5,3'-2-benzofuran]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  BC-螺雌二醇。四种新的雌二醇异构体的合成及其雌激素受体结合亲和力

  摘要：

  描述了四个新的雌二醇异构体的合成，其中由于螺环BC环连接，环A到环C的平面彼此垂直。还报道了这些化合物的杂环类似物和碳环同源物。雌激素受体结合研究表明，在C9处具有自然立体化学的螺环化合物几乎与雌二醇一样强地结合，但对β的选择性更高。这些研究表明，雌激素受体可以很容易地容纳与天然配体具有明显不同固定形状的雌激素异构体

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.022

文献信息

• BC-spiro-estradiols. Synthesis and estrogen receptor binding affinity of four new estradiol isomers
  作者：Muhammad Asim、Daria Klonowska、Christine Choueiri、Ilia Korobkov、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Tony Durst

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.022

  日期：2012.6

  The synthesis of four new isomers of estradiol in which the ring A to ring C planes are perpendicular to each other as a result of a spiro BC ring junction is described. Heterocyclic analogs and carbocyclic homologs of these compounds are also reported. Estrogen receptor binding studies show that the spiro compounds with the natural stereochemistry at C9 bind almost as strongly as estradiol but with

  描述了四个新的雌二醇异构体的合成，其中由于螺环BC环连接，环A到环C的平面彼此垂直。还报道了这些化合物的杂环类似物和碳环同源物。雌激素受体结合研究表明，在C9处具有自然立体化学的螺环化合物几乎与雌二醇一样强地结合，但对β的选择性更高。这些研究表明，雌激素受体可以很容易地容纳与天然配体具有明显不同固定形状的雌激素异构体