(6R,7R,8R,8aS)-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one | 1369913-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,7R,8R,8aS)-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one
• 英文别名: (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3-one；(6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-3-one
• CAS: 1369913-78-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄S
• 分子量: 205.235
• InChiKey: RHYZHAPAYLRGOC-QMTIVRBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,8R,8aS)-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (6R,7R,8R,8aS)-1-oxido-3-oxohexahydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,7,8-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic bicyclic iminosugar derivatives fused thiazolidin-4-one as new potential HIV-RT inhibitors

  摘要：

  Novel bicyclic iminosugar derivatives fused thiazolidin-4-one were conveniently synthesized by double Pummerer rearrangements, and their HIV reverse transcriptase (RT) inhibitory activities were preliminary examined. The notable anti-HIV-RT activity demonstrated that such bicyclic azasugars hold potential as a new kind of HIV-RT inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.100
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 (6R,7R,8R,8aS)-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助串联的Staudinger / Aza-Wittig /环化法合成噻唑烷丁-4-酮和噻嗪南-4-酮双/三环氮杂糖的合成及生物活性

  摘要：

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在微波辐射下方便地合成了融合了噻唑烷定-4-酮和噻嗪南-4-酮的新型双/三环氮杂糖。反应是通过关键的中间席夫碱与叠氮糖1和硫醇酸一起进行的，并以高收率立体选择性地提供了标题的双/三环氮杂糖。所有主要产物均为1,2-反式，反应的立体选择性主要取决于C-2，3上相邻的刚性环状异亚丙基的空间位阻，这有利于硫原子的外攻击（在硫醇酸中） ）到中间亚胺。化合物10的初步生物学评估–图17表明，发现化合物10b，11a，12b，14b，16b，17a和17b显着地激活了自然杀伤（NK）细胞（免疫增强活性），化合物10a，10b，12a，16b和17b表现出弱的抑制活性。抗β-葡萄糖苷酶。然而，这些测试化合物均未对T细胞增殖产生明显影响，也未显示出对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.103

文献信息

• Synthesis and biological activity of bi/tricyclic azasugars fused thiazolidin-4-one and thiazinan-4-one by microwave-assisted tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization
  作者：Xiaoliu Li、Zhanbin Qin、Tianyu Yang、Hongzhi Zhang、Sinan Wei、Chunxiao Li、Hua Chen、Ming Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.103

  日期：2012.4

  A convenient synthesis of novel bi/tricyclic azasugars fused thiazolidin-4-one and thiazinan-4-one by the one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization reaction under microwave radiation was demonstrated. The reactions were carried out with the azidosugar 1 and mercaptan acids via a key intermediate Schiff base and stereoselectively afforded the titled bi/tricyclic azasugars in good yield. All the

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在微波辐射下方便地合成了融合了噻唑烷定-4-酮和噻嗪南-4-酮的新型双/三环氮杂糖。反应是通过关键的中间席夫碱与叠氮糖1和硫醇酸一起进行的，并以高收率立体选择性地提供了标题的双/三环氮杂糖。所有主要产物均为1,2-反式，反应的立体选择性主要取决于C-2，3上相邻的刚性环状异亚丙基的空间位阻，这有利于硫原子的外攻击（在硫醇酸中） ）到中间亚胺。化合物10的初步生物学评估–图17表明，发现化合物10b，11a，12b，14b，16b，17a和17b显着地激活了自然杀伤（NK）细胞（免疫增强活性），化合物10a，10b，12a，16b和17b表现出弱的抑制活性。抗β-葡萄糖苷酶。然而，这些测试化合物均未对T细胞增殖产生明显影响，也未显示出对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制作用。
• Synthetic bicyclic iminosugar derivatives fused thiazolidin-4-one as new potential HIV-RT inhibitors
  作者：Hua Chen、Tianyu Yang、Sinan Wei、Hongzhi Zhang、Rui Li、Zhanbin Qin、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.100

  日期：2012.12

  Novel bicyclic iminosugar derivatives fused thiazolidin-4-one were conveniently synthesized by double Pummerer rearrangements, and their HIV reverse transcriptase (RT) inhibitory activities were preliminary examined. The notable anti-HIV-RT activity demonstrated that such bicyclic azasugars hold potential as a new kind of HIV-RT inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.